3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 122969-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 122969-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WLZSIJHSRWNPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate

  摘要：

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01986-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)butane-1,3-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的苄醇的化学选择性氧化

  摘要：

  已经开发出用于苯甲醇的氧化的高度化学选择性的可见光介导的策略。该方法避免了使用有毒金属催化剂，高能光源，并在室温下运行。此外，反应可轻松扩展至克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.046

文献信息

• InCl₃/Me₃SiCl-Catalyzed Direct Michael Addition of Enol Acetates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yoshiharu Onishi、Yuki Yoneda、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol302888k

  日期：2012.11.16

  The direct Michael addition of enol acetates to α,β-unsaturated ketones was achieved using a combination of Lewis acid catalysts, InCl3 and Me3SiCl, which furnished stable enol-form products that could be further transformed into functionalized 1,5-diketones by reactions with various electrophiles.

  使用路易斯酸催化剂InCl 3和Me 3 SiCl的组合，可将烯醇乙酸酯直接迈克尔加成到α，β-不饱和酮上，这提供了稳定的烯醇形式产物，可将其进一步转化为功能化的1,5-二酮通过与各种亲电试剂的反应。
• mpg-C₃N₄-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using O₂ and Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Grzegorz Lipner、Xianzhi Fu、Markus Antonietti、Siegfried Blechert、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/ja102866p

  日期：2010.11.24

  Mesoporous carbon nitride (mpg-C(3)N(4)) polymer can function as a metal-free photocatalyst to activate O(2) for the selective oxidation of benzyl alcohols with visible light, avoiding the cost, toxicity, and purification problems associated with corresponding transition-metal systems. By combining the surface basicity and semiconductor functions of mpg-C(3)N(4), the photocatalytic system can realize

  介孔氮化碳 (mpg-C(3)N(4)) 聚合物可作为无金属光催化剂激活 O(2) 以在可见光下选择性氧化苯甲醇，避免成本、毒性和纯化问题与相应的过渡金属系统相关联。通过结合 mpg-C(3)N(4) 的表面碱度和半导体功能，光催化系统可以实现高催化选择性以生成苯甲醛。无金属光催化系统还选择性地将其他醇底物转化为其相应的醛/酮，展示了使用硝酰基自由基进入传统温和自由基化学的潜在途径。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。
• Acyclic stereoselection. 46. Stereochemistry of the Michael addition of N,N-disubstituted amide and thioamide enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：David A. Oare、Mark A. Henderson、Mark A. Sanner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a027

  日期：1990.1
• Osmium (VI) catalyzed chemoselective oxidation of allylic and benzylic alcohols
  作者：Shekaraiah Devari、Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Arvind Kumar、Simmi Sharma、Masood Rizvi、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.036

  日期：2013.11

  A mild and highly chemoselective approach to oxidation of allylic, electron rich/deficient benzylic, and heterocyclic alcohols employing catalytic quantities of K-2[OsO2(OH)(4)] (3 mol %) and chloramine-T (50 mol %) is described. The protocol offers short reaction times (25 min-2 h), controlled oxidation, and tolerance to a variety of substrates. A systematic mechanistic study based on the LC-ESI-MS/MS reveals the presence of imidotriooxoosmium species which further reacts with alcohol to give the oxidized product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.