2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate | 958265-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-(azidomethyl)-5,6-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 958265-83-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇
• 分子量: 455.467
• InChiKey: NAFZLHMHCJJTAC-DLBZZEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-aminomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 、 乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 以22%的产率得到2-hydroxyethyl (1R,3S,4R,5S,6R)-1-azidomethyl-5,6-dibenzyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333

文献信息

• Synthetic Routes to Three Novel Scaffolds for Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Michael Rommel、Alexander Ernst、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200700333

  日期：2007.9

  Efficient syntheses of three novel scaffolds for potential β-glycosidase inhibitors were developed: The first consists of a 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane derivative, which was prepared by an intramolecular ketalisation. The second scaffold consists of a hydroxylated cyclopentylamine, which could be synthesised stereoselectively from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one. The third scaffold, a 4,5-dihydroxynicotinic

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）