3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1091602-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-one；1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 1091602-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DLHGMPZQHHMPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(benzoylamino)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,4-恶二唑的 Boulton-Katritzky 重排合成异恶唑啉衍生物

  摘要：

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201308
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺 反应 4.0h， 以5%的产率得到3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。3. †级联异恶唑-1,2,4-恶二唑-恶唑重排‡

  摘要：

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802081k