N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺 | 13053-85-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-benzoylamino-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-benzamido-5-methylisoxazole；N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzamide；N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzamide；Benzamide, N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzamide
• CAS: 13053-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00120824
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PYYNRSJHYPEMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  28.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2423 - 2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-5-methylisoxazol-3-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chary, T. Jagan Mohana; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 65 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-substituted 3-alkyl- and 3-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5): complete regioselective formation of 4-substituted 3-acyl- and 3-aroyl-1,2,5-thiadiazoles and their mechanism of formation
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a802408a

  日期：——

  The reactions of 3-alkyl- 5a–f, 3-aryl- 5g–m, 3-acylamido- 5n,p, 3-benzamido- 5o and 3-arylamino- 5q -5-alkyl- and -5-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5) in toluene at 90 °C to reflux temperature give 3-acyl- 6a–c, e, n–q and 3-aroyl-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles 6d, f–m in 13 to 61% yields as single isomers. The same reactions of 3,4-dimethyl-

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。
• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. 3. A Cascade Isoxazole−1,2,4-Oxadiazole−Oxazole Rearrangement
  作者：Andrea Pace、Paola Pierro、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo802081k

  日期：2009.1.2

  The thermal rearrangements of 3-acylamino-5-methylisoxazoles 1 have been investigated under basic and neutral conditions and interpreted with the support of computational data. The density functional theory (DFT) study on the competitive routes available for the base-catalyzed thermal rearrangement of isoxazoles 1 showed that the Boulton−Katritzky (BK) rearrangement, producing the less stable 3-acetonyl-1

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。
• Straightforward transformation of isoxazoles into pyrazoles: renewed and improved
  作者：Sergey I. Sviridov、Andrei A. Vasil'ev、Sergey V. Shorshnev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.046

  日期：2007.12

  or carbamoyl groups were transformed into the corresponding pyrazoles in high yields by the treatment with hydrazine in methanol in the presence of a hydrogenation catalyst, e.g., Raney nickel, at ambient temperature. For the synthesis of N-substituted pyrazoles, hydrogenolysis of isoxazole followed by the treatment with substituted hydrazine was required. 3(5)-Aryl- or acylamido-substituted isoxazoles

  通过在环境温度下在氢化催化剂例如阮内镍的存在下用肼在甲醇中处理，将具有烷基或氨基甲酰基的异恶唑高产率地转化成相应的吡唑。为了合成N-取代的吡唑，需要将异恶唑氢解，然后用取代的肼处理。3（5）-芳基或酰基酰胺基取代的异恶唑不太适合这种转化。
• Infrared Spectra of Sulfonamide Derivatives. II. Thiophene, Thiadiazole, and Isoxazole Derivatives
  作者：Toyozo Uno、Katsunosuke Machida、Kazuhiko Hanai

  DOI：10.1248/cpb.14.756

  日期：——

  Infrared spectra were applied to the studies on the amido-imido tautomerism of the sulfonamide derivatives containing the heterocyclic rings such as thiadiazole and isoxazole. 2-Phenylsulfonamidothiophene was used as a model compound of the amidoform. From the pattern of the spectral change on N-deuteration and the comparison with the corresponding carboxylic acid amides in the region 1650∼1500 cm-1, it was found that 2-sulfonamidothiadiazoles exist in the imido-form, while 3-and 5-sulfonamidoisoxazoles exist in the amido-form in the solid state. For most of the sulfonamides the SO2 symmetric stretching frequencies of the imido-form were found to be lower than those of the amido-form.

  红外光谱被用于研究含有噻二唑和异噁唑等杂环的磺酰胺衍生物的氨基-酰亚胺同分异构体。2-Phenylsulfonamidothiophene 被用作氨基形式的模型化合物。从 N-氘化时的光谱变化规律，以及与相应的羧酸酰胺在 1650∼1500 cm-1 区域的比较中发现，2-磺酰胺基噻二唑在固态下以酰亚胺形式存在，而 3-和 5-磺酰胺基异噁唑则以氨基形式存在。对于大多数磺酰胺类化合物来说，亚氨基形式的 SO2 对称伸展频率低于酰胺形式的 SO2 对称伸展频率。
• Phosphine-Free Aminocarbonylation Using Pd/DBU Catalyst: Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02369

  日期：——

  allowing amide bond formation between aryl iodides and aromatic amines is presented. In contrast to usual methods based on Pd catalysis, this method does not require a phosphine ligand. The catalyst system simply employs bis(dibenzylideneacetone)palladium (0.5 mol %) and DBU (10 mol %). The method was applied to the synthesis of various aromatic amides from aryl iodides and amines, and was scaled to gram

  提出了一种改进的羰基化方法，允许芳基碘和芳香胺之间形成酰胺键。与基于 Pd 催化的常用方法相比，该方法不需要膦配体。该催化剂体系仅使用双（二亚苄基丙酮）钯（0.5 mol%）和 DBU（10 mol%）。该方法适用于由芳基碘和胺合成各种芳香族酰胺，并在低至 1 个大气压的一氧化碳条件下扩展到克级合成。

表征谱图