4-Hydroxy-2-phenyl-3-formylchinolin | 7509-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-phenyl-3-formylchinolin
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 7509-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZQEGAPPIYYSYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-phenyl-3-formylchinolin 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 Phenylglyoxylsaeure-anthranil
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 4-Azanaphthoquinones-1,2¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a533
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-chloro-3-formylquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2-phenyl-3-formylchinolin
  参考文献：
  名称：

  合成 2-苯基-4-氯-3-甲酰基喹啉的简便方法及其在合成噻吩(3,2-c)-4-苯基喹啉-2-羧酸中的应用

  摘要：

  2-苯基-4-氯-3-甲酰基喹啉2是通过1与POCls/DMF在CTAB介质中的反应获得的。然后将新合成的醛通过酸 3 转化为丙烯酸酯 4，然后将其溴化和氯化得到三卤化合物 7。如此获得的三卤化合物用硫脲处理得到标题化合物 8。使用 Vilsmeir 试剂和胶束介质 (l)。在续篇中，我们报告了一种使用 POC13/DMF 和 CTAB（十六烷基三乙基溴化铵）作为相转移催化剂合成迄今为止新的醛 2-苯基-4氯-3-甲酰基喹啉 2 的新方法。新合成的醛用于制备新的有角噻吩并喹啉 实验 熔点在mettler FP 51 仪器上测定且未经校正。在 shimazdu FT-IRP (s) 8201 分光光度计上以 KBr 颗粒形式记录红外光谱。在CDC13中的AMX 400分光光度计上记录1 H NMR谱。元素分析由 Perkin Elmer 1240 B 型 CHNS 分析仪进行，值在允许的范围内

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.5.349

文献信息

• Substituted pyrimidine compounds as phosphatidylinositol 3-kinase delta inhibitor and use thereof
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10077258B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The present invention belongs to the field of medicinal chemistry, and relates to substituted pyrimidine compounds as phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) δ inhibitor and a use thereof. In particular, the present invention provides a compound as shown by formula I or an isomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, the preparation methods of same and pharmaceutical compositions containing these compounds and a use of these compounds or compositions for treating cancer, hyperblastosis diseases or inflammatory diseases. The compounds of the present invention have a good inhibiting activity on PI3Kδ and have a high selectivity. It is hoped that these will be therapeutic agents for cancer, hyperblastosis diseases or inflammatory diseases.

  本发明属于药物化学领域，涉及作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）δ抑制剂的取代嘧啶化合物及其用途。特别是，本发明提供了一种如式 I 所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶液或原药、其制备方法和含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物治疗癌症、增生性疾病或炎症性疾病的用途。本发明的化合物对 PI3Kδ 具有良好的抑制活性，并具有较高的选择性。希望这些化合物能成为治疗癌症、增生性疾病或炎症性疾病的药物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ ET UTILISATION DE CES DERNIERS<br/>[ZH] 作为磷脂酰肌醇3-激酶δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016141855A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的用途。本发明的化合物对PI3Kδ具有良好的抑制活性，选择性高，非常有希望成为癌症、组织增生类疾病及炎性疾病的治疗剂。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Nanjing Sanhome Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3266774B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• A Direct Synthesis of 4-Azanaphthoquinones-1,2¹
  作者：L. R. Morgan、R. J. Schunior、J. H. Boyer

  DOI：10.1021/jo01036a533

  日期：1963.1
• Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4- chloro-3-formylquinoline and its utility for the synthesis of Thieno(3,2-c)-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid
  作者：G. Selvi、S.P. Rajendran

  DOI：10.1515/hc.2009.15.5.349

  日期：2009.1

  and the stirring was continued for Vi an hour and the reaction mixture was further heated for 30 minutes. After the completion of the reaction, the reaction mixture was poured into crushed ice, filtered, dried and purified by column chromatography using petroleumether:ethylacetate(93:7) Typical procedure: l-(4-chloro-2-phenyl-(lH)-3-quinolyl-l,2dibromoacrylic ethyl ester The aldehyde thus obtained was

  2-苯基-4-氯-3-甲酰基喹啉2是通过1与POCls/DMF在CTAB介质中的反应获得的。然后将新合成的醛通过酸 3 转化为丙烯酸酯 4，然后将其溴化和氯化得到三卤化合物 7。如此获得的三卤化合物用硫脲处理得到标题化合物 8。使用 Vilsmeir 试剂和胶束介质 (l)。在续篇中，我们报告了一种使用 POC13/DMF 和 CTAB（十六烷基三乙基溴化铵）作为相转移催化剂合成迄今为止新的醛 2-苯基-4氯-3-甲酰基喹啉 2 的新方法。新合成的醛用于制备新的有角噻吩并喹啉 实验 熔点在mettler FP 51 仪器上测定且未经校正。在 shimazdu FT-IRP (s) 8201 分光光度计上以 KBr 颗粒形式记录红外光谱。在CDC13中的AMX 400分光光度计上记录1 H NMR谱。元素分析由 Perkin Elmer 1240 B 型 CHNS 分析仪进行，值在允许的范围内