Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-Thr-Leu-Gly-OH | 1030021-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-Thr-Leu-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1030021-87-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₅O₁₂P
• 分子量: 631.577
• InChiKey: QRHZQEDALCCEJO-ARESOWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-Tyr(PO(NMe2)2)-OH 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-[bis(dimethylamino)methylene]-5-chloro-1H-benzotriazolium-3-oxide tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以15.3%的产率得到Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-Thr-Leu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  N→O-Acyl shift in Fmoc-based synthesis of phosphopeptides

  摘要：

  合成磷酸肽经常被用作化学探针，用于探索细胞信号传导过程中蛋白质与蛋白质之间的相互作用。含磷酪氨酸肽的固相合成最常见的方法是采用 Fmoc 策略和 N-Fmoc 保护的酪氨酸衍生物，这些衍生物带有酸性可耐受的磷酸保护基团。我们观察到一个副反应，即苏氨酸处的异构化反应，它产生了去肽。研究表明，NâO-酰基迁移的速度取决于序列背景。当磷酸酪氨酸位于 +2 位时，形成去肽的速度最快。此外，研究人员还比较了不同的磷酸酪氨酸结构单元，并提出了一种能提高磷酸肽纯度和产量的合适方法。

  DOI：

  10.1039/b718568e

文献信息

• N→O-Acyl shift in Fmoc-based synthesis of phosphopeptides
  作者：Hendrik Eberhard、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b718568e

  日期：——

  Synthetic phosphopeptides are frequently used as chemical probes to explore protein–protein interactions involved in cellular signal transduction. Most commonly, the solid-phase synthesis of phosphotyrosine-containing peptides is performed by applying the Fmoc-strategy and N-Fmoc-protected tyrosine derivatives bearing acid-labile phospho protecting groups. We observed a side-reaction, the isomerisation at threonine, which furnishes depsipeptides. It is shown that the rate of N→O-acyl migration depends on the sequence context. Depsipeptides were formed most rapidly when the phosphotyrosine was located in the +2 position. Furthermore, different phosphotyrosine building blocks were compared and a suitable method that provides phosphopeptides in enhanced purity and yield is suggested.

  合成磷酸肽经常被用作化学探针，用于探索细胞信号传导过程中蛋白质与蛋白质之间的相互作用。含磷酪氨酸肽的固相合成最常见的方法是采用 Fmoc 策略和 N-Fmoc 保护的酪氨酸衍生物，这些衍生物带有酸性可耐受的磷酸保护基团。我们观察到一个副反应，即苏氨酸处的异构化反应，它产生了去肽。研究表明，NâO-酰基迁移的速度取决于序列背景。当磷酸酪氨酸位于 +2 位时，形成去肽的速度最快。此外，研究人员还比较了不同的磷酸酪氨酸结构单元，并提出了一种能提高磷酸肽纯度和产量的合适方法。