N,N'-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid | 1615717-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid
• 英文别名: 2-[2-[Carboxymethyl(quinolin-2-ylmethyl)amino]ethyl-(quinolin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1615717-08-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 458.517
• InChiKey: QDFJICFXHNZYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chinolin-2-aldehyd-ethylendiimin 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 N,N'-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN–EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors

  摘要：

  TQEN（N,N,N-2,N-2-四（2-喹啉甲基）乙二胺）和 EDTA（乙二胺-N,N,N-2,N-2-四乙酸）的分子杂化物作为荧光 Zn2+ 进行了检查传感器。添加 Zn2+ 后，N,N-BQENDA（N,N-双（2-喹啉甲基）乙二胺-N-N-二乙酸，1a）在 456 nm 处表现出 30 倍的发射增强（λ ex = 315 nm，ΔZn = 0.018），缓冲液（HEPES，pH = 7.5，100 mM KCl）中。荧光增强是 Zn2+ 特异性的，因为 Cd2+ 引起的增强要小得多（ICd/I0 = 5 且 ICd/IZn = 16%）。这些光谱特性以及优异的水溶性与母体 TQEN 传感器（ΔZn = 0.007，ICd/IZn = 64%）相比有了显着的改进。异喹啉类似物 N,N-1-isoBQENDA (N,N-双(1-异喹啉甲基)乙二胺-N-,N-二乙酸, 1b) 具有与母体 1-isoTQEN (N) 相似的 Zn2+ 荧光响应,N,N-,N-四(1-异喹啉基甲基)乙二胺)传感器，但荧光强度减弱。 Apo 1a 和 1b 从等摩尔量的 [Zn(TPEN)]2+ 中提取超过 50% 的 Zn2+（TPEN = N,N,N-2,N-2-四（2-吡啶甲基）乙二胺）或 [ Zn(EDTA)]2−，而 TPEN 和 EDTA 不能有效去除 [Zn(1a)] 和 [Zn(1b)] 中的 Zn2+。由于两个喹啉被羧酸盐取代而导致[Zn(TQEN)]2+中空间拥挤的减少，增强了金属离子和剩余喹啉氮原子之间的相互作用。更强的键合相互作用导致发射强度、Zn2+选择性和金属离子亲和力增强。这与 [Zn(1-isoTQEN)]2+ 相反，其中异喹啉-羧酸盐取代不会缓解任何配位畸变，因此没有观察到荧光或金属结合特性的显着变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt00261j