1-(β-phenylethyl)-4-(p-fluorophenyl)-1,2,3-triazole | 1242813-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(β-phenylethyl)-4-(p-fluorophenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-Fluorophenyl)-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1242813-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃
• 分子量: 267.306
• InChiKey: MFMHGPGWRJVVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-phenylethyl)-4-(p-fluorophenyl)-1,2,3-triazole 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(5-fluoro-2-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed amination of triazoles with dioxazol-5-ones through triazole-directed ortho C H activation

  摘要：

  Cobalt-catalyzed reactions of triazoles and dioxazol-5-one involving nitrene transfer were described. A number of amidated 1,2,3-trizole derivatives have been obtained in moderate to excellent yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.032
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 (2-叠氮基乙基)-苯 在 辛酸 、 silver;2-diphenylphosphanyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide;acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到1-(β-phenylethyl)-4-(p-fluorophenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  室温下第一次定义良好的银（I）-络合物催化的叠氮化物在末端炔烃上的环加成反应

  摘要：

  银（I）催化的点击化学：取代的1,2,3-三唑是用途广泛的中间体，用途广泛。据报道，一般的Ag I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（AAC）会导致1,2,3-三唑的发现和应用。描述了[Ag I（L 2）（OAc）]型稳定，定义明确的Ag I配合物的合成，以及该配合物在室温下促进一般Ag-AAC的前所未有的能力（请参见方案） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201103244

文献信息

• 一种三氮唑衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108395412A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种三氮唑衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述三氮唑衍生物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在催化剂和添加剂的共同作用下，1,2,3‑三唑衍生物与重氮化合物进行反应，反应完成后，经后处理得到结构式如式(I)或式(II)所示的三氮唑衍生物。本发明提供的制备方法操作简单、易行，原料廉价易得，可用于合成一系列三氮唑衍生物，对探索复杂三氮唑衍生物的合成具有重要的应用价值。
• Rhodium-catalyzed triazole-directed C–H bond functionalization of arenes with diazo compounds
  作者：Huanhong Wang、Xiaofei Yi、Yanli Cui、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c8ob01673a

  日期：——

  science. In this paper, rhodium(III)-catalyzed triazole-directed alkylation reactions of arenes using diazo compounds as the alkylating agents are described. A number of polysubstituted arenes were provided from easily available materials in good yields under mild conditions. The reactions proceed via triazole-directed ortho C–H bond activation and subsequent carbene insertion originating from diazo

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。
• The First Well-Defined Silver(I)-Complex-Catalyzed Cycloaddition of Azides onto Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：James McNulty、Kunal Keskar、Ramesh Vemula

  DOI：10.1002/chem.201103244

  日期：2011.12.23

  Silver(I)‐catalyzed click chemistry: Substituted 1,2,3‐triazoles are versatile intermediates with an expanding array of applications. The discovery and application of a general AgI‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (AAC) leading to 1,2,3‐triazoles is reported. The synthesis of a stable, well‐defined AgI complex of type [AgI(L2)(OAc)] is described, along with the unprecedented ability of

  银（I）催化的点击化学：取代的1,2,3-三唑是用途广泛的中间体，用途广泛。据报道，一般的Ag I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（AAC）会导致1,2,3-三唑的发现和应用。描述了[Ag I（L 2）（OAc）]型稳定，定义明确的Ag I配合物的合成，以及该配合物在室温下促进一般Ag-AAC的前所未有的能力（请参见方案） 。
• Cobalt-catalyzed amination of triazoles with dioxazol-5-ones through triazole-directed ortho C H activation
  作者：Feifei Wu、Yun Zhao、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.032

  日期：2016.12

  Cobalt-catalyzed reactions of triazoles and dioxazol-5-one involving nitrene transfer were described. A number of amidated 1,2,3-trizole derivatives have been obtained in moderate to excellent yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.