1-tert.-Butyl-3,4-dihydroisochinolin | 91361-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-tert.-Butyl-3,4-dihydroisochinolin
• 英文别名: 1-tert-butyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-t-butyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-(1,1-Dimethylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 91361-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: PDGIULFFGFALHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert.-Butyl-3,4-dihydroisochinolin 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到1-tert-Butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现一种1-异丙基四氢异喹啉衍生物作为神经性疼痛的口服活性N型钙通道阻滞剂。

  摘要：

  N型钙通道阻滞是一种治疗神经性疼痛的有前途的治疗方法。从铅化合物（S）-1开始，我们将优化工作的重点放在了抑制N型钙通道和改善CYP抑制谱上。2-{[（（1-羟基环己基）甲基]氨基}-（1 R）-（1-异丙基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙酮乙二酸酯（（R）-5r）被确定为具有降低的CYP抑制作用的新型口服活性小分子N型钙通道抑制剂。口服（R）-5rED 50值为2.5 mg / kg的大鼠在神经性疼痛的脊髓神经结扎模型中改善了机械性异常性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.030
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylpivalamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以4.2%的产率得到1-tert.-Butyl-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于 Bischler-Napieralski 反应的机理，第 2 部分。O-氯化 β-苯乙基甲酰胺作为 PCl5 闭环的副产物

  摘要：

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170603

文献信息

• Trimethyl borate/magnesium halide complex-induced one-pot homologation reactions of isoquinoline with dialkyl-TMP-zincate
  作者：Hye Ji Seo、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.002

  日期：2012.7

  one-pot homologation reactions of isoquinoline with lithium dialkyl-TMP-zincate⋅2MgBrCl/trimethyl borate are described. 1-Alkylisoquinolines (2, 3A, 4A, 5A, 6, and 7) and 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines (3B, 4B, and 5B) are easily prepared under the presented reaction conditions. The role of the B(OMe)3/MgBrCl complex is examined in these homologation reactions. The specific reaction mechanisms, including

  描述了异喹啉与二烷基锂-TMP-锌酸酯·2MgBrCl /硼酸三甲酯的新型一锅同源反应。1-Alkylisoquinolines（2，3A，4A，5A，6和7）和1-烷基-3,4-二氢异喹啉（3B，4B，和5B）很容易呈现的反应条件下制备。在这些同源反应中检查了B（OMe）3 / MgBrCl复合物的作用。提出了具体的反应机理，包括从1-异喹啉基锌酸酯的烷基配体的1，2-迁移。还讨论了1-异喹啉基锌酸酯的配体的迁移能力。
• Zum Mechanismus der Bischler-Napieralski-Reaktion, 2. Mitt. o-Chlorierte β-Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19843170603

  日期：——

  PCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.

  作为 Bischler - Napieralski 反应中的缩合剂，除了 3,4-二氢异喹啉之外，PCl5 还提供邻氯代 β-苯乙基甲酰胺。在模型试验中测试了核氯化的可能机制。
• Trimethyl borate-induced one-pot homologation reactions of isoquinoline with di-tert-butyl-TMP zincate
  作者：Hye Ji Seo、Soo Jung Yoon、So Hyun Jang、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.045

  日期：2011.7

  Novel one-pot homologation reactions of isoquinoline and quinoline with di-tert-butyl-TMP zincate/trimethyl borate are described. 1-tert-Butyl-3,4-dihydroisoquinoline 1 and 1-tert-butylisoquinoline 2 are formed unexpectedly under the presented reaction conditions with relative ease. A reaction mechanism, including 1,2-migration of the tert-butyl group from 1-isoquinolylzincate, is proposed in detail. Migratory aptitudes of other ligands of isoquinolyl zincates are also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BERGER, U.;DANNHARDT, G.;WIEGREBE, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 6, 488-495
  作者：BERGER, U.、DANNHARDT, G.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• US7459450B2
  申请人：——

  公开号：US7459450B2

  公开（公告）日：2008-12-02