Z-2-(octadec-9-enoyl)-1-methyl-1H-imidazole | 112672-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-2-(octadec-9-enoyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-oleoylimidazole；1-(1-Methylimidazol-2-yl)-1-oxo-9(Z)-octadecene；(9z)-1-(1-Methyl-1h-imidazol-2-yl)octadec-9-en-1-one；(Z)-1-(1-methylimidazol-2-yl)octadec-9-en-1-one
• CAS: 112672-60-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O
• 分子量: 346.557
• InChiKey: AIOVJFCCVQYLDG-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-(octadec-9-enoyl)-1-methyl-1H-imidazole 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.62h， 以85%的产率得到(Z)-N-(1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-oxooctadec-9-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续流下2-酰基咪唑与二恶唑酮的铱催化α-CH酰胺化合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  据报道，通过 Ir(III) 催化的 2-酰基咪唑与二恶唑酮的 α-CH 酰胺化，通过氮烯转移连续流动合成 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.210364
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-(1-hydroxyoctadec-9-enyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 吡唑 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.2%的产率得到Z-2-(octadec-9-enoyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Satoshi; Tamai, Yoshimi; Yuasa, Teruyuki, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 7, p. 1877 - 1882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Intermolecular Chemoselective α-Amidation of Masked Aliphatic Carboxylic Acids with Dioxazolones via Nitrene Transfer
  作者：Sanjit K. Mahato、Nozomi Ohara、Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01901

  日期：2021.6.18

  The Ir(III)-catalyzed direct α-C–H amidation of imidazole-masked aliphatic carboxylic acids with dioxazolones is reported. The presence of an imidazole moiety as a directing group is a key to the success of the reaction. The products can be easily converted to esters and amides in a simple procedure. The reaction shows a broad substrate scope for various substituted 2-acylimidazoles, as well as a variety

  据报道，Ir(III) 催化的咪唑掩蔽的脂肪族羧酸与二恶唑酮直接 α-C-H 酰胺化。咪唑部分作为导向基团的存在是反应成功的关键。这些产品可以通过简单的程序轻松转化为酯和酰胺。该反应显示了广泛的底物范围，可用于各种取代的 2-酰基咪唑，以及具有重要官能团的各种二恶唑酮衍生物。通过氘标记实验、哈米特图、核磁共振和 FAB-MS 研究了反应机理，我们建议生成铱氮烯中间体。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050239785A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  构建了具有Ki低于200 pM和比相应的三氟甲基酮活性高102-103倍的脂肪酸酰胺酶（FAAH）的有效抑制剂。这些有效的抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长度的碳氢化合物连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• HAYAKAWA, SATOSHI;TAMAI, YOSHIMI;YUASA, TERUYUKI;OKAMOTO, MASAO;OHTA, SHU+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1877-1882
  作者：HAYAKAWA, SATOSHI、TAMAI, YOSHIMI、YUASA, TERUYUKI、OKAMOTO, MASAO、OHTA, SHU+

  DOI：——

  日期：——
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08