4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile) | 633299-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile)
• 英文别名: 2-amino-4-[3-(2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromen-4-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 633299-42-0
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₄
• mdl: MFCD02669219
• 分子量: 510.593
• InChiKey: QOKZDRFAKYYXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 perchloric acid modified cellulose 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4,4'-(1,3-phenylene)bis(2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  高氯酸改性纤维素：一种多功能，新颖且可生物降解的非均相固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下单锅合成新型双吡喃环杂环支架

  摘要：

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。

  DOI：

  10.1039/c4nj00529e

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Perchloric acid modified-cellulose: a versatile, novel and biodegradable heterogeneous solid acid catalyst for single-pot synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c4nj00529e

  日期：——

  the synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds (4a–r) using cellulose–perchloric acid (CPA) as an eco-friendly, biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent-free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are short reaction time, a wide range of functional group tolerance, use of inexpensive heterogeneous catalyst, and

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。
• Preparation, characterization, and use of poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) as a new heterogeneous catalyst for efficient synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-pyrans
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar、Maryam Akbari、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2312-y

  日期：2016.5

  A novel Brønsted solid acid named poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) has been prepared by using H3PO4 and poly(vinylpyrrolidone) as green and commercially available reagents. The prepared reagent was characterized using a series of techniques including Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD) analysis, energy-dispersive X-ray analysis (EDAX), pH analysis, and Hammett acidity function. The mentioned solid acid with wide acidic functional group sites can be utilized as a highly efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyrans using aldehydes, dimedone, and malononitrile. Also, this catalyst can be reused for several times without loss of catalytic activity.

  一种新型布朗斯台德固体酸名为聚乙烯基吡咯烷酮磷酸氢盐（[PVP-H]H2PO4），采用绿色且商业上可获得的试剂H3PO4和聚乙烯基吡咯烷酮制备。制备的试剂通过一系列技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）分析、能散X射线分析（EDAX）、pH分析和哈米特酸度函数。这种具有广泛酸性功能团位的固体酸可作为高效、非均相和可重复使用的催化剂，用于醛、双甲酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基-5-氧-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃。此外，该催化剂可多次重复使用而不会损失催化活性。
• One-pot synthesis of tetrahydro-4H-chromenes by supramolecular catalysis in water
  作者：Yufeng Ren、Wei Zhang、Jun Lu、Kai Gao、Xiali Liao、Xiaozhen Chen

  DOI：10.1039/c5ra14385c

  日期：——

  Tetrahydro-4H-chromenes were synthesizedviaan efficient one-pot three-component protocol by supramolecular catalysis with β-cyclodextrin in water.

  四氢-4H-色酮通过β-环糊精在水中进行高效一锅三组分协同催化合成。
• Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran and Pyrano[2, 3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives Using Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄ as a New Magnetically Separable Nanocatalyst
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1166/jnn.2019.16032

  日期：2019.6.1

  Immobilized NaHSO₄ on core/shell phenylene bridged periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of Fe₃O₄ nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic–inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally adsorption of NaHSO₄ on periodic mesoporous organosilica (PMO) network. The prepared organic–inorganic magnetic reagent was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), N₂ adsorption–desorption and energy-dispersive X-ray (EDX) techniques. Finally, it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically active compounds. Eco-friendly protocol, high yields, short reaction times and easy and quick isolation of the products are the main advantages of this procedure.

  在核/壳苯基桥联周期性介孔有机硅磁性纳米颗粒（Fe3O4@Ph-PMO-NaHSO4）上固定化的NaHSO4作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂成功地通过三个步骤制备而成：（i）通过沉淀法制备Fe3O4纳米颗粒，（ii）合成具有苯基团的有机-无机周期性介孔有机硅结构，将其覆盖在Fe3O4磁性纳米颗粒（MNPs）表面，（iii）最后将NaHSO4吸附在周期性介孔有机硅（PMO）网络上。制备的有机-无机磁性试剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、N2吸附-脱附和能谱X射线（EDX）技术进行表征。最后，它被用作可重复使用的新型催化剂，促进四氢苯并[b]吡喃和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，这些是重要的生物活性化合物。环保的方案、高产率、短反应时间以及产品的易于快速分离是该程序的主要优点。