1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-o-tolylpiperazin-1-yl)ethanone | 1574569-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-o-tolylpiperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[4-(2-Methylphenyl)piperazin-1-yl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone；2-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 1574569-73-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: QDKOGCMAAHCAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-2-(4-o-tolylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-（联苯基-4-基）-2- [4-（取代苯基）-哌嗪-1-基]乙酮作为潜在抗精神病药的设计，合成，药理学评估和计算研究

  摘要：

  本文介绍了与芳基哌嗪连接的联苯部分的设计以及14种1-（联苯-4-基）-2- [4-（取代的苯基）-哌嗪-1-基]乙酮衍生物的合成及其药理学评价。抗精神病活性和计算研究，包括定量结构活性关系（QSAR）和基于描述符的相似性研究。在行为模型中，发现所有化合物均显示出显着的抗多巴胺能和抗5-羟色胺能活性。在所有衍生物中，化合物1-（联苯基-4-基）-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙酮（3c）和1-（联苯基-4-基）-2- [ 4-（2,3-二氯苯基）-哌嗪-1-基]乙酮（3k）显示出令人印象深刻的抗精神病药物特征，并且降低了僵直症的诱发能力。发现这些结果与设计具有人多巴胺D 2受体同源性模型的化合物的对接研究牢固地匹配。QSAR研究也强烈支持所获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.043

文献信息

• Design, synthesis, pharmacological evaluation and computational studies of 1-(biphenyl-4-yl)-2-[4-(substituted phenyl)-piperazin-1-yl]ethanones as potential antipsychotics
  作者：Sharad H. Bhosale、Ashish M. Kanhed、Radha Charan Dash、Mugdha R. Suryawanshi、K.R. Mahadik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.043

  日期：2014.3

  anti-dopaminergic and anti-serotonergic activity in behavioural models. Among all derivatives, compound 1-(biphenyl-4-yl)-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]ethanone (3c) and 1-(biphenyl-4-yl)-2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazin-1-yl]ethanone (3k) showed impressive antipsychotic profile with lower potency for catalepsy induction. These results were found to be sturdily matching with docking study in

  本文介绍了与芳基哌嗪连接的联苯部分的设计以及14种1-（联苯-4-基）-2- [4-（取代的苯基）-哌嗪-1-基]乙酮衍生物的合成及其药理学评价。抗精神病活性和计算研究，包括定量结构活性关系（QSAR）和基于描述符的相似性研究。在行为模型中，发现所有化合物均显示出显着的抗多巴胺能和抗5-羟色胺能活性。在所有衍生物中，化合物1-（联苯基-4-基）-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙酮（3c）和1-（联苯基-4-基）-2- [ 4-（2,3-二氯苯基）-哌嗪-1-基]乙酮（3k）显示出令人印象深刻的抗精神病药物特征，并且降低了僵直症的诱发能力。发现这些结果与设计具有人多巴胺D 2受体同源性模型的化合物的对接研究牢固地匹配。QSAR研究也强烈支持所获得的结果。