N-(3-acetylphenyl)-2,5-dichlorobenzenesulfonamide | 6110-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2,5-dichlorobenzenesulfonamide
• CAS: 6110-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₃S
• mdl: MFCD01357289
• 分子量: 344.218
• InChiKey: ZITSUWFAISYYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2,5-dichlorobenzenesulfonamide 、 对硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-dichloro-N-{3-[(2E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌磺酰胺查尔酮的结构见解†

  摘要：

  天然产物因其广泛的生物活性而脱颖而出。在各种自然发生的类别中，我们可以重点介绍查耳酮，磺酰胺和两者形成的杂化化合物。尽管这类化合物的许多药理活性是已知的，但最近出现了新的活性，需要详细的结构和生物学分析。在这里，我们报告新型磺酰胺查尔酮2，5-二氯-N- {3-[（2 E）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯丙基]苯基}苯磺酰胺（BSC）的单晶X射线衍射和光谱分析（红外，NMR和质谱）。通过Hirshfeld表面分析和静电势图确定拓扑，同时使用前沿分子轨道的能量评估BSC的稳定性。另外，通过MTT比色法评估标题化合物的细胞毒性。我们表明，BSC化合物在其查耳酮部分具有平面构象，这在芳香环之间的低角度（5.23°）上得到了进一步证实。此外，C–H⋯O和N–H⋯O类型的分子间相互作用构成了二聚体超分子排列。逆向虚拟筛选方法可以识别BSC的潜在生物学应用，这表明BSC可能与RARα和RARβ的结合位

  DOI：

  10.1039/c7nj03523c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苄磺酸氯 、 间氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-2,5-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌磺酰胺查尔酮的结构见解†

  摘要：

  天然产物因其广泛的生物活性而脱颖而出。在各种自然发生的类别中，我们可以重点介绍查耳酮，磺酰胺和两者形成的杂化化合物。尽管这类化合物的许多药理活性是已知的，但最近出现了新的活性，需要详细的结构和生物学分析。在这里，我们报告新型磺酰胺查尔酮2，5-二氯-N- {3-[（2 E）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯丙基]苯基}苯磺酰胺（BSC）的单晶X射线衍射和光谱分析（红外，NMR和质谱）。通过Hirshfeld表面分析和静电势图确定拓扑，同时使用前沿分子轨道的能量评估BSC的稳定性。另外，通过MTT比色法评估标题化合物的细胞毒性。我们表明，BSC化合物在其查耳酮部分具有平面构象，这在芳香环之间的低角度（5.23°）上得到了进一步证实。此外，C–H⋯O和N–H⋯O类型的分子间相互作用构成了二聚体超分子排列。逆向虚拟筛选方法可以识别BSC的潜在生物学应用，这表明BSC可能与RARα和RARβ的结合位

  DOI：

  10.1039/c7nj03523c

文献信息

• Solvent-driven structural adaptation in a novel anticancer sulfonamide chalcone
  作者：Jean M.F. Custodio、Wesley F. Vaz、Mirian R.C. de Castro、Aline Bernardes、Raquel F. Naves、Andrea F. Moura、Manoel O. de Moraes、Cameron C. da Silva、Felipe T. Martins、Caridad N. Perez、Hamilton B. Napolitano

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.059

  日期：2019.1

  Abstract Investigation of multiple crystal forms of a substance and how these forms influence their properties are of great importance to the medicinal chemistry field, impacting strongly on the discovery of new drugs such as anticancer agents. Specifically, some chalcones and sulfonamides have been reported as anticancer agents. However, since such biological activity is related to both molecular

  摘要 研究一种物质的多种晶型以及这些晶型如何影响其性质对药物化学领域具有重要意义，对抗癌药物等新药的发现具有重要影响。具体而言，一些查耳酮和磺胺类药物已被报道为抗癌剂。然而，由于这种生物活性与分子结构和超分子排列有关，因此了解化合物可能形式的作用非常重要。本文制备了一种新型磺酰胺查耳酮 (E)-2,5-二氯-N-(3-(3-(3-硝基苯基)丙烯酰基)苯基)苯磺酰胺，并得到两种不同晶型，多组分结晶连同丙酮 (I) 和一种单一组分，显示出命名为 (II) 的构象异构现象。通过单晶 X 射线衍射、Hirshfeld 表面和热分析来评估丙酮对这两种晶型超分子排列的影响。两个分子的晶体堆积通过 CH⋯O、NH⋯O 和 CH⋯Cl 的相互作用稳定。在 I 中，丙酮分子负责结合两个二聚体链，而在 II 中，溶剂空间在精修时被空隙取代。此外，通过差热分析和热重分析证实溶剂分子的存在是从 108 °C 开始的放热峰。I
• Structural insights into a novel anticancer sulfonamide chalcone
  作者：Jean M. F. Custodio、Lidiane J. Michelini、Mirian Rita C. de Castro、Wesley F. Vaz、Bruno J. Neves、Pedro V. L. Cravo、Francisco S. Barreto、Manoel O. M. Filho、Caridad N. Perez、Hamilton B. Napolitano

  DOI：10.1039/c7nj03523c

  日期：——

  corroborated by the low angle between the aromatic rings (5.23°). In addition, intermolecular interactions of type C–H⋯O and N–H⋯O make up a dimeric supramolecular arrangement. An inverse virtual screening approach allowed identifying potential biological applications for BSC, which indicated that BSC might interact with the binding sites of RARα and RARβ. Consequently, BSC was experimentally evaluated against

  天然产物因其广泛的生物活性而脱颖而出。在各种自然发生的类别中，我们可以重点介绍查耳酮，磺酰胺和两者形成的杂化化合物。尽管这类化合物的许多药理活性是已知的，但最近出现了新的活性，需要详细的结构和生物学分析。在这里，我们报告新型磺酰胺查尔酮2，5-二氯-N- 3-[（2 E）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯丙基]苯基}苯磺酰胺（BSC）的单晶X射线衍射和光谱分析（红外，NMR和质谱）。通过Hirshfeld表面分析和静电势图确定拓扑，同时使用前沿分子轨道的能量评估BSC的稳定性。另外，通过MTT比色法评估标题化合物的细胞毒性。我们表明，BSC化合物在其查耳酮部分具有平面构象，这在芳香环之间的低角度（5.23°）上得到了进一步证实。此外，C–H⋯O和N–H⋯O类型的分子间相互作用构成了二聚体超分子排列。逆向虚拟筛选方法可以识别BSC的潜在生物学应用，这表明BSC可能与RARα和RARβ的结合位