N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanesulfonamide | 915298-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanesulfonamide
• CAS: 915298-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₅S
• 分子量: 317.326
• InChiKey: PUSVJAOAIDTNNR-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到N-[(1R,2R,6R,8R)-11-amino-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-10-en-1-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177

文献信息

• Efficient Synthesis of Sugar Iminopyrrolidine Derivatives via an Intramolecular Staudinger-aza-Wittig-Type Reaction
  作者：Denis Postel、Hélène Ducatel、Albert Nguyen Van Nhien、Serge Pilard

  DOI：10.1055/s-2006-948177

  日期：2006.8

  We report herein the first example of a Staudinger-aza-Wittig-type reaction on a substituted furanoside in which a β-azido glyco-α-aminonitrile was converted into fused iminopyrrolidines in good yields, and the following hydrolysis gave the corresponding conformationally restricted glycoamino acids.

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。