6-methyl-2-methylsulfanyl-quinoline | 172018-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-methylsulfanyl-quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2-methylmercapto-chinolin；Quinoline, 6-methyl-2-(methylthio)-；6-methyl-2-methylsulfanylquinoline
• CAS: 172018-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: HMZSYSHZKFSTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 6-methyl-2-methylsulfanyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroannulation of 3-Bis(methylthio)acrolein with Aromatic Amines - A Convenient Highly Regioselective Synthesis of 2-(Methylthio)quinolines and their Benzo/Hetero Fused Analogs - A Modified Skraup Quinoline Synthesis
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Kausik Panda、Iffat Siddiqui、Pranab K. Mahata

  DOI：10.1055/s-2004-815400

  日期：——

  synthesis of 2-(methylthio)quinolines and their condensed analogs has been developed through acid-induced cyclocondensation of their respective anilines or aromatic diamines with 3-bis(methylthio)acrolein. The 2-(methylthio) functionality in these quinolines could be either dethiomethylated or replaced by various nitrogen and carbon nucleophiles to afford 2-substituted quinolines.

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Karos Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150080393A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention is directed to spirocyclic compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及螺环化合物，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是isoform 1（TPH1），可用于治疗与外周血清素相关的疾病或疾病，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和低骨量疾病，以及血清素综合症和癌症。
• US9199994B2
  申请人：——

  公开号：US9199994B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• US9512122B2
  申请人：——

  公开号：US9512122B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• US9750740B2
  申请人：——

  公开号：US9750740B2

  公开（公告）日：2017-09-05