(1R,3R,4R,5R)-5-{[1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl]amino}-6-amino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 915298-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-5-{[1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl]amino}-6-amino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[[[(1R,2R,6R,8R)-11-amino-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-10-en-1-yl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 915298-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₇
• 分子量: 385.417
• InChiKey: KNQTURBWMGCCJA-GCEOCVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-5-{[1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl]amino}-6-amino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 titanium(IV) isopropylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,5R)-5-{[1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl]amino}-6-amino-3,4-O-isopropylidene-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177

文献信息

• Efficient Synthesis of Sugar Iminopyrrolidine Derivatives via an Intramolecular Staudinger-aza-Wittig-Type Reaction
  作者：Denis Postel、Hélène Ducatel、Albert Nguyen Van Nhien、Serge Pilard

  DOI：10.1055/s-2006-948177

  日期：2006.8

  We report herein the first example of a Staudinger-aza-Wittig-type reaction on a substituted furanoside in which a β-azido glyco-α-aminonitrile was converted into fused iminopyrrolidines in good yields, and the following hydrolysis gave the corresponding conformationally restricted glycoamino acids.

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。