2,2,3a-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole | 174591-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3a-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2,3a-Trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol；2,2,7a-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole
• CAS: 174591-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FQEZCJVHLJQRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3a-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-hydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用二恶英酮将二醇的O-异亚丙基衍生物选择性氧化为2-羟基酮

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b），可以在温和的条件下高产率地将1,2-二醇的O-异亚丙基衍生物直接转化为相应的2-羟基酮。旋光性乙炔化物以高光学收率转化为同手性2-羟基酮，并在靠近C ＝ OH的手性中心处保留构型，该构型接近于氧化为羰基的手性中心。可以仅除去一个丙酮化物部分，将1，4-二苯基丁烷-1，2：3，4-四元醇的二丙酮化物选择性地转化为1，4-二苯基-1-氧代-2-羟基3，4-丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02087-x
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,2,3a-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Maan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 333,335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boeeseken, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2410
  作者：Boeeseken

  DOI：——

  日期：——
• Maan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 333,335
  作者：Maan

  DOI：——

  日期：——
• Selective oxidation of O-isopropylidene derivatives of diols to 2-hydroxy ketones employing dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Angela Rosa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02087-x

  日期：1996.1

  transformed into homochiral 2-hydroxy ketones in high optical yield, and with preservation of configuration at the C∗OH chiral center proximal to that undergoing oxidation to carbonyl. The diacetonide of 1,4-Diphenylbutan-1,2:3,4-tetraol could be selectively converted into 1,4-diphenyl-1-oxo-2-hydroxy 3,4-acetonide, with removal of just one acetonide moiety.

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b），可以在温和的条件下高产率地将1,2-二醇的O-异亚丙基衍生物直接转化为相应的2-羟基酮。旋光性乙炔化物以高光学收率转化为同手性2-羟基酮，并在靠近C ＝ OH的手性中心处保留构型，该构型接近于氧化为羰基的手性中心。可以仅除去一个丙酮化物部分，将1，4-二苯基丁烷-1，2：3，4-四元醇的二丙酮化物选择性地转化为1，4-二苯基-1-氧代-2-羟基3，4-丙酮化物。