EPSILON-(GAMMA-L-谷氨酰)-L-赖氨酸 | 17105-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: EPSILON-(GAMMA-L-谷氨酰)-L-赖氨酸
• 英文名称: epsilon-(gamma-glutamyl)lysine
• 英文别名: epsilon-(gamma-Glutamyl)-lysine；(2S)-2-amino-6-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 17105-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 275.305
• InChiKey: JPKNLFVGUZRHOB-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: γ-Glu-ε-Lys
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H21N3O5
分子式
: 275.3 g/mol
分子量
成分 浓度
gamma -Glu-epsilon -Lys
-
化学文摘编号(CAS No.) 17105-15-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Epsilon-(γ-谷氨酰基)-赖氨酸是N(6)-酰氧-L-赖氨酸的衍生物。在某些疾病中，如非糖尿病肾病和青光眼，组织转谷氨酰胺酶（tTg）促使细胞外基质成分之间形成更多Epsilon-(γ-谷氨酰基)-赖氨酸键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EPSILON-(GAMMA-L-谷氨酰)-L-赖氨酸 在 recombinant human γ-glutamylamine cyclotransferase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of γ-Glutamylamine Cyclotransferase, an Enzyme Responsible for γ-Glutamyl-ϵ-lysine Catabolism

  摘要：

  gamma-Glutamylamine cyclotransferase (GGACT) is an enzyme that converts gamma-glutamylamines to free amines and 5-oxoproline. GGACT shows high activity toward gamma-glutamyl-epsilon-lysine, derived from the breakdown of fibrin and other proteins crosslinked by transglutaminases. The enzyme adopts the newly identified cyclotransferase fold, observed in gamma-glutamylcyclotransferase (GGCT), an enzyme with activity toward gamma-glutamyl-alpha-amino acids (Oakley, A. J., Yamada, T., Liu, D., Coggan, M., Clark, A. G., and Board, P. G. (2008) J. Biol. Chem. 283, 22031-22042). Despite the absence of significant sequence identity, several residues are conserved in the active sites of GGCT and GGACT, including a putative catalytic acid/base residue (GGACT Glu(82)). The structure of GGACT in complex with the reaction product 5-oxoproline provides evidence for a common catalytic mechanism in both enzymes. The proposed mechanism, combined with the three-dimensional structures, also explains the different substrate specificities of these enzymes. Despite significant sequence divergence, there are at least three subfamilies in prokaryotes and eukaryotes that have conserved the GGCT fold and GGCT enzymatic activity.

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.082099
• 作为产物：
  描述：

  [Cu(L-LysO)2] 在 钯 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 EPSILON-(GAMMA-L-谷氨酰)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zahn,H.; Paetzold,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2566 - 2576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Cloning and Characterization of γ-Glutamyltranspeptidase from<i>Pseudomonas nitroreducens</i>IFO12694
  作者：Masashi IMAOKA、Shigekazu YANO、Masashi OKUMURA、Takao HIBI、Mamoru WAKAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.100199

  日期：2010.9.23

  γ-Glutamyltranspeptidase from Pseudomonas nitroreducens IFO12694 (PnGGT) exhibited higher hydrolytic activity than transfer activity, as compared with other γ-glutamyltranspeptidases (GGTs). PnGGT showed little activity towards most of l-amino acids and towards glycyl-glycine, which is often used as a standard γ-glutamyl accepter in GGT transfer reactions. The preferred substrates for PnGGT as a γ-glutamyl accepter were amines such as methylamine, ethylamine, and isopropylamine.

  与其它γ-谷氨酰转肽酶（GGT）相比，来自IFO12694的铜绿假单胞菌（PnGGT）展现出更高的水解活性而非转移活性。PnGGT对大多数L-氨基酸和常在GGT转移反应中用作标准γ-谷氨酰受体的甘氨酰甘氨酸表现出极低活性。作为γ-谷氨酰受体，PnGGT的优先底物为甲胺、乙胺和异丙胺等胺类。
• [<i>N</i>^ε-(γ-glutamyl) lysine] as a potential biomarker in neurological diseases : New detection method and fragmentation pathways
  作者：Guylaine Hoffner、Yannik Hoppilliard、Guillaume van der Rest、Patrick Dansette、Philippe Djian、Gilles Ohanessian

  DOI：10.1002/jms.1331

  日期：2008.4

  shown to be adequate markers for quantitation experiments. In order to gain a better understanding of the fragmentation processes, detailed quantum chemical calculations have been performed at levels which are expected to provide good accuracy. A thorough study has been carried out with a reduced model in which only the 'active' part of the molecule is retained. This allowed obtaining full mechanistic

  蛋白质聚集体是许多中枢神经系统疾病（例如polyQ扩张疾病）的特征。通过转谷氨酰胺酶的作用形成的共价键被认为参与了这些聚集体的稳定化。转谷氨酰胺酶催化在谷氨酰胺基和多肽的赖氨酰残基的侧链之间形成交联。在神经元聚集体的最终蛋白水解消化物中，对异肽N（ε）-（γ-谷氨酰基）赖氨酸（iEK）的鉴定将证明转谷氨酰胺酶参与了神经系统疾病。为了鉴定和量化神经系统疾病患者的大脑中存在的iEK，开发了一种结合液相色谱和多步质谱的方法。由于聚集蛋白的消化物中可能存在iEK的等压肽，因此片段诊断离子的选择至关重要。这些离子是通过在iEK上进行质谱鉴定而确定的，该iEK在羧基官能团和末端胺上进行了衍生化以提高灵敏度。氘代分子以及（13）C（6）-和（15）N（2）-同位素异构体用于在多步裂解中衍生纤丝。已经鉴定出主要的碎片模式，因此显示出两个离子（m / z 396 [MH-56-42 u]（+）和350 [MH-56-88
• Methods for ameliorating icthyosiform skin diseases
  申请人：——

  公开号：US20030072795A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to the discovery of a method to provide stabilized transglutaminase 1 enzyme, involucrin, and other molecules necessary for the assembly of the cell envelope to skin cells. Novel biological tools, prophylactics, therapeutics, cosmetics, and methods of use of the foregoing for study, prevention, and treatment of skin disorders are also disclosed.

  本发明涉及发现一种方法，以提供稳定的转谷氨酰胺酶1酶，包裹蛋白和其他必要分子以组装细胞外壳到皮肤细胞上。还公开了新的生物工具、预防药、治疗药、化妆品以及上述用于研究、预防和治疗皮肤疾病的使用方法。
• gamma-Glutamylamine cyclotransferase: specificity toward epsilon-(L-gamma-glutamyl)-L-lysine and related compounds.
  作者：M L Fink、S I Chung、J E Folk

  DOI：10.1073/pnas.77.8.4564

  日期：1980.8

  gamma-Glutamylamine cyclotransferase, an enzyme that catalyzes the conversion of L-gamma-glutamylamines to free amines and 5-oxo-L-proline, was found in rabbit kidney and in various other tissues. The specificity of this enzyme indicates that it functions in the metabolism of products of transglutaminase action; among its substrates are epsilon-(L-gamma-glutamyl)-L-lysine, a derivative of this peptide in which the alpha-amino and carboxyl groups of the lysine moiety are blocked, and L-gamma-glutamyl-polyamine derivatives.

  γ-谷氨酰胺环转移酶是一种酶，它催化L-γ-谷氨酰胺转化为自由胺和5-氧代-L-脯氨酸，在兔肾和其他各种组织中发现。该酶的特异性表明它在转谷氨酰酶作用产物的代谢中起作用；它的底物包括ε-(L-γ-谷氨酰)-L-赖氨酸，这是该肽的一个衍生物，其中赖氨酸部分的α-氨基和羧基被阻断，以及L-γ-谷氨酰多胺衍生物。
• Mineralized hydrogels and methods of making and using mineralized hydrogels
  申请人：ZIMMER INC.

  公开号：EP1803442A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present invention provides mineralized hydrogels and methods of making and using mineralized hydrogels, by combining a first mixture including a calcium derivative, a second mixture including a phosphate derivative and a hydrogel to form a calcium phosphate dispersion containing the hydrogel. The hydrogel in the calcium phosphate dispersion are crosslinked to form a mineralized hydrogel, in which calcium phosphate minerals are substantially uniformly dispersed within the hydrogel.

  本发明提供了矿化水凝胶以及制造和使用矿化水凝胶的方法，将包括钙衍生物的第一种混合物、包括磷酸盐衍生物的第二种混合物和水凝胶结合在一起，形成含有水凝胶的磷酸钙分散体。磷酸钙分散体中的水凝胶交联形成矿化水凝胶，其中磷酸钙矿物质基本均匀地分散在水凝胶中。