2-(phenoxymethyl)phenylboronic acid | 729558-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-(Phenoxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 729558-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₃
• mdl: MFCD16198515
• 分子量: 228.055
• InChiKey: BROFDLKZYPPYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenoxymethyl)phenylboronic acid 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到11H-dibenzo[b,e][1,4]oxaselenepine
  参考文献：
  名称：

  元素硒的无金属合成芳基硒酸酯和亚硒杂环

  摘要：

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202004005
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(phenoxymethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylaminothiazole derivatives, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  对应于一般公式（I）的化合物：其中，X代表氧原子或硫原子；R1代表一个C1-10烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基团；噻吩基可选择性取代；苯基可选择性取代；R2代表一个C1-6烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，哌啶基，苯基或吡啶基团；C3-7环烷基和哌啶基可选择性取代；苯基和吡啶基可选择性取代；R3代表氢原子或一个C1-6烷基基团，可选择性地取代为C3-7环烷基团；R4代表氢原子或一个C1-6烷基基团；R5和R5'分别代表氢原子或卤素原子，羟基或C1-3烷基基团；或者R5和R5'共同形成一个醛基或肟基，如：其中R7代表氢原子或一个C1-3烷基；n表示一个介于0到3之间的整数；R6代表，当n=2或3时，独立地一个氢或卤素原子，一个羟基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷基或C1-3氟烷氧基团；以碱、与酸形成的加合盐、水合物或溶剂化合物的形式。治疗应用。

  公开号：

  US20060052426A1

文献信息

• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• 一种吩噁硒/吩噻硒类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112062748B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种吩噁硒/吩噻硒类化合物的合成方法，该方法经由TMSCN催化的芳基硼酸类底物与硒粉的自由基环化，形成C‑Se键从而构建六或七元吩噁硒/吩噻硒类化合物。该新策略具有无金属参与、无需添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为各种不同的苯并硒杂环类化合物的制备提供了一个高效和绿色的途径。
• Therapeutic Use of Acylaminothiazole Derivatives
  申请人：DESPEYROUX Pierre

  公开号：US20090253753A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention discloses and claims therapeutic uses of a compound corresponding to the general formula (I): Wherein, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and n are as described herein.

  本发明揭示和声明了一种与一般式(I)相对应的化合物的治疗用途：其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和n如本文所述。
• Therapeutic use of acylaminothiazole derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07879889B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention discloses and claims therapeutic uses of a compound corresponding to the general formula (I): Wherein, X, R1, R2, R3, R4, R5, R5′, R6 and n are as described herein.

  本发明揭示和声明了一种与普通公式（I）相对应的化合物的治疗用途：其中，X、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和n如本文所述。
• Structure–activity relationship of triaryl propionic acid analogues on the human EP 3 prostanoid receptor
  作者：Michel Gallant、Michel Belley、Marie-Claude Carrière、Anne Chateauneuf、Danielle Denis、Nicolas Lachance、Sonia Lamontagne、Kathleen M. Metters、Nicole Sawyer、Deborah Slipetz、Jean François Truchon、Marc Labelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00794-7

  日期：2003.11

  Potent and selective ligands for the human EP3 prostanoid receptor are described. Triaryl compounds bearing an ortho-substituted propionic acid moiety were identified as potent EP3 antagonists based on the SAR described herein. The binding affinities of key compound on all eight human prostanoid receptors is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.