FMOC-5-羟基-L-色氨酸 | 178119-94-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-5-羟基-L-色氨酸
• 英文名称: Fmoc-5-hydroxy-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 178119-94-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: LORJESUTFPMFAV-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 FMOC-5-羟基-L-色氨酸 在 咪唑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新的细胞毒性类似物：5′-羟基-6′-脱氧-鹅膏蕈碱，应对鹅膏蕈碱合成中的关键合成挑战

  摘要：

  认识到需要获得鹅膏蕈碱的合成类似物，在此我们报告了 5′-羟基-6′-脱氧鹅膏蕈碱的合成，这是一种新型的、合理设计的生物活性类似物和 α-鹅膏蕈碱的结构异构体，预计将被使用作为抗体药物缀合物的有效负载。在完成该合成过程中，我们通过提出两种高产率和非对映选择性磺化氧化方法来应对非对映选择性磺化氧化的挑战，以提供毒性更大的 ( R )-亚砜。

  DOI：

  10.1039/d0sc04150e
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 FMOC-5-羟基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322

文献信息

• Biology-Oriented Combined Solid- and Solution-Phase Synthesis of a Macroline-Like Compound Collection
  作者：Wolfram Wilk、Andrea Nören-Müller、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200901797

  日期：2009.11.9

  of natural products that has more than 100 members and displays diverse biological activities. These compounds feature a cycloocta[b]indole scaffold that represents an interesting target structure for biology‐oriented synthesis (BIOS). We have presented a solid‐phase synthesis of isomerically pure cycloocta[b]indoles by employing the Pictet–Spengler reaction and the Dieckmann cyclization as key steps

  巨线构成一类天然产物，具有100多个成员，并显示出多种生物活性。这些化合物具有环八[ b ]吲哚支架，代表了面向生物学的合成（BIOS）的有趣目标结构。我们通过采用Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化作为关键步骤，提出了异构体纯净的环八[ b ]吲哚的固相合成。通过使用各种其他多样化的程序，例如固相上的Pd催化的Sonogashira或Suzuki偶联，对该反应序列的范围进行了更详细的研究，因此，例如，可以生成10个取代的环辛基[ b]。]吲哚衍生物。最后，通过还原和皂化作用评估了环八[ b ]吲哚骨架的固溶相修饰，从而进一步扩大了固相合成的范围。
• Small-Molecule Patterning via Prefunctionalized Alkanethiols
  作者：Huan H. Cao、Nako Nakatsuka、Stephanie Deshayes、John M. Abendroth、Hongyan Yang、Paul S. Weiss、Andrea M. Kasko、Anne M. Andrews

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00377

  日期：2018.6.26

  Interactions between small molecules and biomolecules are important physiologically and for biosensing, diagnostic, and therapeutic applications. To investigate these interactions, small molecules can be tethered to substrates through standard coupling chemistries. While convenient, these approaches co-opt one or more of the few small-molecule functional groups needed for biorecognition. Moreover, for multiplexing, individual probes require different surface functionalization chemistries, conditions, and/or protection/deprotection strategies. Thus, when placing multiple small molecules on surfaces, orthogonal chemistries are needed that preserve all functional groups and are sequentially compatible. Alternately, we approach high-fidelity small-molecule patterning by coupling small-molecule neurotransmitter precursors, as examples, to monodisperse asymmetric oligo(ethylene glycol)alkanethiols during synthesis and prior to self-assembly on Au substrates. We use chemical lift-off lithography to singly and doubly pattern substrates. Selective antibody recognition of prefunctionalized thiols was comparable to or better than recognition of small molecules functionalized to alkanethiols after surface assembly. These findings demonstrate that synthesis and patterning approaches that circumvent sequential surface conjugation chemistries enable biomolecule recognition and afford gateways to multiplexed small-molecule functionalized substrates.

  小分子与生物大分子之间的相互作用对于生理以及生物传感、诊断和治疗应用都非常重要。为了研究这些相互作用，可以通过标准偶联化学方法将小分子与底物连接起来。虽然这些方法很方便，但它们只能选择生物识别所需的少数小分子官能团中的一个或多个。此外，为了实现多路复用，单个探针需要不同的表面官能化化学方法、条件和/或保护/去保护策略。因此，当在表面上放置多个小分子时，需要正交的化学方法来保留所有官能团，并在顺序上兼容。此外，我们还采用了另一种高保真小分子图案化方法，即在合成过程中将小分子神经递质前体与单分散不对称寡（乙二醇）烷硫醇耦合，然后在金基底上进行自组装。我们使用化学升华光刻技术对基底进行单层和双层图案化。抗体对预官能化硫醇的选择性识别能力与表面组装后对烷硫醇官能化小分子的识别能力相当或更好。这些研究结果表明，绕过顺序表面共轭化学的合成和图案化方法能够实现生物分子识别，并为多路复用小分子功能化基底提供了途径。
• [EN] NOVEL EPHA4 INHIBITORS TARGETING ITS LIGAND BINDING DOMAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'EPHA4 CIBLANT SON DOMAINE DE LIAISON DU LIGAND
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RES INST

  公开号：WO2016176562A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising EphA4 inhibitors. The EphA4 inhibitors and compositions thereof are useful for the treatment of ALS.

  本文提供了含有EphA4抑制剂的化合物和药物组合物。这些EphA4抑制剂及其组合物可用于治疗ALS。
• NMR-Guided Design of Potent and Selective EphA4 Agonistic Ligands
  作者：Carlo Baggio、Anna Kulinich、Cassandra N. Dennys、Rochelle Rodrigo、Kathrin Meyer、Iryna Ethell、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00608

  日期：2021.8.12

  In this paper, we applied an innovative nuclear magnetic resonance (NMR)-guided screening and ligand design approach, named focused high-throughput screening by NMR (fHTS by NMR), to derive potent, low-molecular-weight ligands capable of mimicking interactions elicited by ephrin ligands on the receptor tyrosine kinase EphA4. The agents bind with nanomolar affinity, trigger receptor activation in cellular

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，
• Synthesis of redox-active fluorinated 5-hydroxytryptophans as molecular reporters for biological electron transfer
  作者：Amanda Ohler、Hanna Long、Kei Ohgo、Kristin Tyson、David Murray、Amanda Davis、Chris Whittington、Eli G. Hvastkovs、Liam Duffy、Alice Haddy、Andrew L. Sargent、William E. Allen、Adam R. Offenbacher

  DOI：10.1039/d1cc00187f

  日期：——

  Chemoenzymatic synthesis of fluorinated 5-hydroxytryptophans provides a novel set of non-canonical tryptophan amino acids useful for probes of biological electron transfer reactions.

  通过化酶合成氟化5-羟基色氨酸，提供了一组新型的非规范色氨酸氨基酸，可用于生物电子转移反应的探针。