(E)-3-((2S,3R)-3-Benzoyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester | 200615-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((2S,3R)-3-Benzoyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-benzoyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 200615-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UVYBRCYTOIVLDY-YGSRZLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3R)-3-Benzoyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester 在 AD-mix-β 作用下， 以68%的产率得到(2S,3S)-3-((2S,3R)-3-Benzoyl-oxiranyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)

  摘要：

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。

  DOI：

  10.1039/a706238i
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 poly-L-leucine sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-3-((2S,3R)-3-Benzoyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Juliá–Colonna方法对某些芳基烯基砜进行不对称环氧化

  摘要：

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.190

文献信息

• Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179
  作者：Allen, Joanne V.、Bergeron, Sophie、Griffiths, Matthew J.、Mukherjee, Shubhasish、Roberts, Stanley M.、Williamson, Natalie M.、Wu, L. Eduardo

  DOI：——

  日期：——