(2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 200615-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate；methyl 6-oxo-6-phenylhex-2,4-dienoate
• CAS: 200615-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NDQMVNAHTQYFFL-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  335.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 poly-D-leucine 作用下， 生成 (E)-3-((2R,3S)-3-Benzoyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ASYMMETRIC EPOXIDES UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS AND CATALYTIC COMPOSITION FOR USE THEREIN
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'EPOXYDES ASYMETRIQUES DANS DES CONDITIONS NON AQUEUSES ET COMPOSITION CATALYTIQUE UTILISEE A CET EFFET

  摘要：

  一种用于不对称环氧化α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物的方法，包括：在无水相的情况下提供一个催化剂/试剂组合物，该组合物包括一种聚氨基酸催化剂，用于催化不对称环氧化反应，聚氨基酸催化剂封装了一种用于环氧化α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物的环氧化试剂；将催化剂/试剂组合物与α，β-不饱和羰基或磺酰基化合物底物接触，在有效条件下提供至少部分底物的不对称环氧化反应；并回收所得的不对称环氧化物。

  公开号：

  WO2004085415A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2Z)-3-溴丙烯酸酯 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的偶合异构化合成。

  摘要：

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200600530

文献信息

• Asymmetric epoxidation of some arylalkenyl sulfones using a modified Juliá–Colonna procedure
  作者：Jose-Maria Lopez-Pedrosa、Michael R. Pitts、Stanley M. Roberts、Shanthini Saminathan、John Whittall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.190

  日期：2004.6

  A modified procedure for performing the Juliá–Colonna epoxidation reaction effects the oxidation of some vinyl sulfones to generate the corresponding epoxides 5–8 in good to excellent optical purity.

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。
• Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)
  作者：Joanne V. Allen、Michael W. Cappi、Pierre D. Kary、Stanley M. Roberts、Natalie M. Williamson、L. Eduardo Wu

  DOI：10.1039/a706238i

  日期：——

  Poly(L-leucine) catalysed oxidation of dienes 2, 3, 10, 16 and 18 and the triene 17 furnishes the corresponding epoxides 4, 5, 11, 19, 21 and 20 respectively in good to excellent yield and in states of high optical purity. Some regioselective reactions of the saturated epoxy ketones 5 and 11 are described.

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。
• New Access to Trisubstituted 3-Pyrrolines under Phosphine Catalysis
  作者：Marie Schuler、Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol901758k

  日期：2009.10.1

  properly activated by electron-withdrawing groups on both ends, are shown to be suitable substrates for phosphine-promoted organocatalytic processes. Their reactions with imines, under phosphine catalysis, afford a new and efficient synthetic approach to functionalized 3-pyrrolines.

  已显示出通过两端的吸电子基团适当活化的共轭二烯是磷化氢促进的有机催化过程的合适底物。在膦催化下，它们与亚胺的反应为功能化的3-吡咯啉提供了一种新的有效合成方法。
• Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179
  作者：Allen, Joanne V.、Bergeron, Sophie、Griffiths, Matthew J.、Mukherjee, Shubhasish、Roberts, Stanley M.、Williamson, Natalie M.、Wu, L. Eduardo

  DOI：——

  日期：——
• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，