2-(4-acetyl-benzyl)-4-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1227625-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetyl-benzyl)-4-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-acetylphenyl)methyl]-4-bromoindole-1-carboxylate
• CAS: 1227625-72-0
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₃
• 分子量: 428.326
• InChiKey: RUTKDBFDWPFBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 、 2-硼-4-溴-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯 在 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(4-acetyl-benzyl)-4-bromo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed benzylation of N-Boc indole boronic acids

  摘要：

  The direct benzylation of indole 2-boronic acid can be efficiently achieved using trans-PdBr-(N-Succ)(PPh(3))(2), alleviating the need for strong bases or toxic organotin reagents. Under these reaction conditions substituted indole-2-boronic acids and substituted benzyl bromides are cross-coupled to afford aryl(indolo)methanes in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.124

文献信息

• Palladium-catalyzed benzylation of N-Boc indole boronic acids
  作者：Aaron M. Kearney、Adrienne Landry-Bayle、Laurent Gomez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.124

  日期：2010.4

  The direct benzylation of indole 2-boronic acid can be efficiently achieved using trans-PdBr-(N-Succ)(PPh(3))(2), alleviating the need for strong bases or toxic organotin reagents. Under these reaction conditions substituted indole-2-boronic acids and substituted benzyl bromides are cross-coupled to afford aryl(indolo)methanes in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.