(1R,6S)-6-methyl-3-cyclohexenemethanol | 102629-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-methyl-3-cyclohexenemethanol
• 英文别名: [(1R,6S)-6-methylcyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 102629-34-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FNCRYRFSEYFWQZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-methyl-3-cyclohexenemethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ((1S,6S)-6-Methyl-cyclohex-3-enyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  5r-Methyl-4c-methoxycarbonylcyclohex-1-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(1R,6S)-6-methyl-3-cyclohexenemethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Cave,R.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1218 - 1228
  作者：Cave,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies related to compactin: use of tri-O-acetyl-D-glucal for preparation of chiral cyclohexenes
  作者：J. Siva Prasad、Derrick L. J. Clive、Gil V. J. Da Silva

  DOI：10.1021/jo00364a018

  日期：1986.7
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略