methyl (4aR)-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate | 1337894-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4aR)-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1337894-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YESMGKZCZHHJSC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR)-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Sp）-（+）-和（Rp）-（-）-spiniferin-1的总合成，这是一对具有平面手性的不寻常天然产物。

  摘要：

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13650j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 Oxone 、 potassium methanolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.6h， 生成 methyl (4aR)-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （Sp）-（+）-和（Rp）-（-）-spiniferin-1的总合成，这是一对具有平面手性的不寻常天然产物。

  摘要：

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13650j

文献信息

• Total syntheses of (Sp)-(+)- and (Rp)-(−)-spiniferin-1, a pair of unusual natural products with planar chirality
  作者：Yun-Shan Sun、Kai Ding、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1039/c1cc13650j

  日期：——

  (S(p))-(+)-Spiniferin-1 and (R(p))-(-)-spiniferin-1, a pair of unusual marine natural products with planar chirality, were firstly synthesized via a polyfluoroalkanosulfonyl fluoride induced homoallylic carbocation rearrangement reaction. The chiral resolution and palladium-catalyzed beta-H elimination of allylic alcohol derivatives were considered as the key steps of these divergent syntheses.

  （S（p））-（+）-Spiniferin-1和（R（p））-（--- spiniferin-1）是一对具有平面手性的异常海洋天然产物，是首先通过多氟链烷磺酰氟诱导的均聚物合成的碳阳离子重排反应。手性拆分和钯催化的烯丙基醇衍生物的β-H消除被认为是这些不同合成的关键步骤。