ethyl (2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate | 66761-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethoxy-2-formyl-phenylacetate；ethyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 66761-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: PIGNGAGMLNXMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 trans-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[g]喹啉和八氢苯并[f]喹啉的多巴胺的构象受限同源物。

  摘要：

  制备了一系列的反式八氢苯并[g]喹啉和顺式和反式八氢苯并[f]喹啉的N-烷基化衍生物，作为2-氨基-5,7-二羟基四氢萘的同类物进行药理学测试，在多巴胺能中引起多巴胺能作用。各种检测。带有N-乙基或Nn-丙基的反式融合化合物在抑制猫心脏促进神经刺激作用方面显示出高效力/活性。八氢苯并[f]喹啉系列中的某些N-烷基同系物在大鼠尾状匀浆的结合研究中显示出很高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl (2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• Synthesis and Biological Activity of Octaketides from the Cytosporone Family
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Bernhard Ellinger、Maria Kuzikov、Sheraz Gul、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/ijch.201700023

  日期：2017.11

  Cytosporone B and its simple analogues (e. g., amoitone B) were recently identified as unique agonists for nuclear orphan receptor Nur77. In this study, we have developed an aldehyde C‐H activation method for preparing natural and designer analogues from the cytosporone family. In addition, a comprehensive investigation of the compounds’ biological activities and pharmacological liabilities has been

  近年来，已确定了胞嘧啶酮B及其简单类似物（例如，氨基苯乙酮）是核孤儿受体Nur77的独特激动剂。在这项研究中，我们开发了一种醛C-H活化方法，用于从细胞孢子家族中制备天然和设计类似物。此外，对化合物的生物活性和药理作用进行了全面研究，并从数据中得出了新的结构活性关系（SAR）。最值得注意的是，我们发现通过疏水性酰基链上的氟取代可以获得更高的细胞毒性。
• Synthesis of Chlorohomophthalic Acids, Key Intermediates in the Synthesis of Chlorinated Isocoumarins
  作者：Augustine R. Joseph、Virendra B. Kumbhar、Anup A. Ranade、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/030823407x198177

  日期：2007.2

  Efficient synthesis of chlorohomophthalic acids (6) and (7), key intermediates in the synthesis of chlorinated isocoumarins (3) and (4) is described.

  描述了氯化异香豆素 (3) 和 (4) 合成中的关键中间体氯代高邻苯二甲酸 (6) 和 (7) 的有效合成。
• Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84
  作者：Afzal,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally restricted congeners of dopamine derived from octahydrobenzo[g]quinoline and octahydrobenzo[f]quinoline
  作者：Joseph G. Cannon、Richard L. Hamer、Mustafa Ilhan、Ranbir K. Bhatnagar、John P. Long

  DOI：10.1021/jm00368a015

  日期：1984.2

  Series of N-alkylated derivatives of trans-octahydrobenzo[g]quinoline and of cis- and trans-octahydrobenzo[f]quinoline were prepared for pharmacological testing as congeners of 2-amino-5,7-dihydroxytetralin, which elicits dopaminergic effects in a variety of assays. Trans-fused compounds bearing N-ethyl or N-n-propyl displayed high potency/activity in inhibition of effect of stimulation of the cat

  制备了一系列的反式八氢苯并[g]喹啉和顺式和反式八氢苯并[f]喹啉的N-烷基化衍生物，作为2-氨基-5,7-二羟基四氢萘的同类物进行药理学测试，在多巴胺能中引起多巴胺能作用。各种检测。带有N-乙基或Nn-丙基的反式融合化合物在抑制猫心脏促进神经刺激作用方面显示出高效力/活性。八氢苯并[f]喹啉系列中的某些N-烷基同系物在大鼠尾状匀浆的结合研究中显示出很高的效力。