ethyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 1157884-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1157884-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₅
• 分子量: 250.267
• InChiKey: BNQCBWJKDHRWAG-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  索非布韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种索非布韦中间体6的制备方法：化合物1在非质子性溶剂中在适当温度下通过亲核氟取代反应得到；反应式如下：其中，所述亲核氟取代反应选用的氟取代试剂选自HF/Pyridine、Bu4NH2F3、Et3N.3HF、Me3N.2HF、SiF4、DAST等亲核试剂，较优为HF/Pyridine。本发明的索非布韦中间体6的新制备方法，通过对反应条件的优化及选择，产物收率以及纯度都较现有文献报道有大幅度提高，反应条件温且后处理简单，降低了成本，工艺稳定，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106608864B

文献信息

• A practical synthesis of (2R)-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-2-C-methyl-d-ribono-γ-lactone
  作者：Pingsheng Zhang、Hans Iding、Miall Cedilote、Stephan Brunner、Thomas Williamson、Thomas P. Cleary

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.006

  日期：2009.2

  The title compound was synthesized in 23% overall yield using only one purification in four chemical steps. The key features of this practical synthesis include an asymmetric aldol condensation and an enzymatic hydrolysis to remove the major undesired isomer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 索非布韦中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN106608864B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种索非布韦中间体6的制备方法：化合物1在非质子性溶剂中在适当温度下通过亲核氟取代反应得到；反应式如下：其中，所述亲核氟取代反应选用的氟取代试剂选自HF/Pyridine、Bu4NH2F3、Et3N.3HF、Me3N.2HF、SiF4、DAST等亲核试剂，较优为HF/Pyridine。本发明的索非布韦中间体6的新制备方法，通过对反应条件的优化及选择，产物收率以及纯度都较现有文献报道有大幅度提高，反应条件温且后处理简单，降低了成本，工艺稳定，适合工业化生产。