tert-butyldimethyl-(2-methyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyloxy)-silane | 827007-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-(2-methyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: Tert-butyl-(3-ethenyl-2-methylcyclohexen-1-yl)oxy-dimethylsilane；tert-butyl-(3-ethenyl-2-methylcyclohexen-1-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 827007-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: LQGIUMQDBUBQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(2-methyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyloxy)-silane 在 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methoxy-12a-methyl-1-vinyl-1,2,3,5,6,11,12,12a-octahydro-chrysene
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 乙烯基溴化镁 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以51%的产率得到tert-butyldimethyl-(2-methyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056

文献信息

• A new flexible synthesis of (D-homo) steroids
  作者：Florence C.E. Sarabèr、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.102

  日期：2004.12

  A short, flexible and efficient procedure has been developed for the synthesis of C17 substituted steroid skeletons and D-homo steroid skeletons using a ZnBr2 catalysed coupling of a silyl enol ether containing ring D precursor with a Torgov type reagent, followed by acid catalysed cyclisation of the adducts to (D-homo) steroid skeletons.

  已经开发出了一种简短，灵活而有效的方法，该方法使用含有D环的甲硅烷基烯醇醚与Torgov型试剂的ZnBr 2催化偶联，合成C17取代的类固醇骨架和D-高级类固醇骨架，然后进行酸催化环化（D-homo）类固醇骨架的加合物。