Fmoc-4-苯基哌啶-4-羧酸 | 215190-19-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-4-苯基哌啶-4-羧酸
• 中文别名: Fmoc-4-苯基异六氢烟碱酸；FMOC-4-苯基哌啶-4-羧酸
• 英文名称: 4-phenyl-piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: Fmoc-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid；Fmoc-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 215190-19-5
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: JWEBOBGECOQGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-4-苯基哌啶-4-羧酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[3-(tert-Butoxycarbonyl-{4-[tert-butoxycarbonyl-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-amino]-butyl}-amino)-propylcarbamoyl]-4-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-苯基-4-哌啶羧酸对甲基苯磺酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Fmoc-4-苯基哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w

文献信息

• Identification of Compounds Modifying A Cellular Response
  申请人：Thastrup Ole

  公开号：US20090239755A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to methods for identifying compounds capable of modulating a cellular response. The methods involve attaching living cells to solid supports comprising a library of test compounds. The test compounds are linked to the solid support via cleavable linkers and may thus be released from the solid supports. Solid supports comprising cells, wherein the cellular response of interest has been modulated are selected and the test compound of the solid support can then be identified. The cellular response may for example be changes in complex formation between proteins.

  本发明涉及识别能够调节细胞反应的化合物的方法。该方法涉及将活细胞附着在包含测试化合物库的固体支撑体上。测试化合物通过可切割的连接剂与固体支撑体连接，因此可以从固体支撑体释放出来。选择细胞被固体支撑体调节了感兴趣的细胞反应的固体支撑体，并且可以鉴定固体支撑体上的测试化合物。细胞反应可以是蛋白质复合物形成的变化，例如。
• Compounds Modifying Apoptosis
  申请人：Thastrup Ole

  公开号：US20080194537A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds capable of inhibiting binding of the Smac protein to Inhibitors of apoptosis (IAPs). Such compounds are preferably capable of inhibiting IAP and thus may promote apoptosis or sensitize cells for apoptosis. The compounds may be used in the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  本发明涉及一种能够抑制Smac蛋白与凋亡抑制剂（IAPs）结合的化合物。这些化合物最好能够抑制IAP，从而可能促进细胞凋亡或增加细胞对凋亡的敏感性。这些化合物可用于治疗增生性疾病，如癌症。
• Compounds for Treating Protein-Kinase Mediated Disorders
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080275029A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention provides a compound of the formula (I) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof for use in the treatment or prophylaxis of a disease state or condition mediated by protein kinase A and/or protein kinase B; wherein the ring Q is a benzene ring; J 2 -J 1 is N═CR 7 or R 1a N—CO; G is OH or NR 5 R 6 ; E is CONR 7 , NR 7 CO, C(R 8 )═C(R 8 ) or (X) m (CR 8 R 8a ) n where X is O, S or NR 7 ; provided that when J 2 -J 1 is R 1a N—CO, E is other than NR 7 CO; m and n are each 0 or 1, where m+n=1 or 2; A is a bond and R 4 and R 4a are absent or A is a saturated optionally substituted C 1-7 hydrocarbon linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between E and G, one carbon atom in the linker group A being optionally replaced by O or N; R 1 , R 1a , R 2 , and R 3 are each H; halogen; C 1-6 hydrocarbyl optionally substituted by halogen, OH or C 1-2 alkoxy; CN; CONHR 8 ; NH 2 ; NHCOR 10 or NHCONHR 10 ; R 4 is H or C 1-4 alkyl; R 4a is H, C 1-4 alkyl or a group R 9 ; R 5 and R 6 are each selected from H, R 9 and C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by halogen, C 1-2 alkoxy or R 9 ; or NR 5 R 6 forms a saturated 4-7 membered monocyclic heterocyclic group; R 7 is H or C 1-4 alkyl; R 8 and R 8a each H or saturated C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by fluorine; R 9 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group containing up to 3 ring heteroatoms selected from N, O and S; or R 4 , R 4a and A together form a saturated monocyclic 4-7 membered heterocycle; or NR 5 R 6 , R 4 and A form a saturated 4-7 membered monocyclic heterocycle; or R 4 , together with R 7 or R 8 and A and E form a 4-7 membered saturated monocyclic heterocycle; or NR 5 R 6 and R 7 or R 8 together with A and E form a 4-7 membered saturated monocyclic heterocycle; and R 10 is optionally substituted phenyl or benzyl.

  该发明提供了一种式(I)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物，用于治疗或预防由蛋白激酶A和/或蛋白激酶B介导的疾病状态或病情；其中，环Q是苯环；J2-J1是N═CR7或R1aN—CO；G是OH或NR5R6；E是CONR7、NR7CO、C(R8)═C(R8)或(X)m(CR8R8a)n，其中X为O、S或NR7；但当J2-J1是R1aN—CO时，E为除NR7CO之外的其他化合物；m和n各为0或1，其中m+n=1或2；A是键，R4和R4a不存在或A是饱和的可选取代的C1-7烃链连接基，在E和G之间具有最大链长为5个原子，链连接基中的一个碳原子可被O或N取代；R1、R1a、R2和R3各为H、卤素、C1-6烃基，可选取代卤素、OH或C1-2烷氧基、CN、CONHR8、NH2、NHCOR10或NHCONHR10；R4为H或C1-4烷基；R4a为H、C1-4烷基或基团R9；R5和R6各为H、R9和C1-4烃基，可选取代卤素、C1-2烷氧基或R9；或NR5R6形成饱和的4-7成员的单环杂环基；R7为H或C1-4烷基；R8和R8a各为H或饱和的C1-4烃基，可选取代氟；R9为含有最多3个环杂原子（选自N、O和S）的单环或双环碳环或杂环基；或R4、R4a和A一起形成饱和的单环4-7成员杂环；或NR5R6、R4和A形成饱和的4-7成员单环杂环；或R4与R7或R8和A、E一起形成4-7成员饱和的单环杂环；或NR5R6与R7或R8一起与A和E形成4-7成员饱和的单环杂环；R10为可选取代苯基或苄基。
• IDENTIFICATION OF COMPOUNDS MODIFYING A CELLULAR RESPONSE
  申请人：Thastrup Ole

  公开号：US20130123140A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to methods for identifying compounds capable of modulating a cellular response. The methods involve attaching living cells to solid supports comprising a library of test compounds. The test compounds are linked to the solid support via cleavable linkers and may thus be released from the solid supports. Solid supports comprising cells, wherein the cellular response of interest has been modulated are selected and the test compound of the solid support can then be identified. The cellular response may for example be changes in complex formation between proteins.

  本发明涉及识别能够调节细胞响应的化合物的方法。该方法包括将活细胞附着在包含一系列测试化合物的固体支持物上。测试化合物通过可切断的连接物与固体支持物相连，因此可以从固体支持物中释放出来。选择细胞响应已被调节的固体支持物，并可以鉴定固体支持物中的测试化合物。例如，细胞响应可以是蛋白质之间复合物形成的变化。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT HAVE ANTIANGIOGENIC ACTIVITY<br/>[FR] PIPERIDINES SUBSTITUEES A ACTIVITE ANTIANGIOGENIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005121090A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compounds of Formula I (I) inhibit angiogenesis and are useful for treating conditions that arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting angiogenesis comprising compounds of Formula (I).

  化学式为I的化合物抑制血管生成，并且对于治疗由血管生成引起或加剧的疾病有用。还揭示了包含化学式（I）的药物组合物，包括化学式（I）的治疗方法以及抑制血管生成的化学式（I）的方法。