1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole | 111055-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-benzyl-2-methyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 111055-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: MWDBTUUEGXVYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-methanol-p-toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Garuti; Giovanninetti; Ferranti, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 378 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-5-nitroindole 以92%的产率得到1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。60.合成γ-咔啉的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476976
• 作为试剂：
  描述：

  7-硝基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 hexane-diethyl ether 、 1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 1 -benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxaldehyde (Compound 50) as a yellow solid (600 mg, 83%)的产率得到1-benzyl-2-methyl-3-formyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

  公开号：

  US07737173B2

文献信息

• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。
• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070191313A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, A, X, Z, R 1 , o, R 3 , R 2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。
• KRICHEVSKIJ, EH. S.;ALEKSEEVA, L. M.;GRANIK, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N1, S. 1483-1486
  作者：KRICHEVSKIJ, EH. S.、ALEKSEEVA, L. M.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• GARUTI, L.;GIOVANNINETTI, G.;FERRANTI, A.;CHIARINI, A.;BERTOCCHI, G.;SABA+, PHARMAZIE, 42,(1987) N 6, 378-381
  作者：GARUTI, L.、GIOVANNINETTI, G.、FERRANTI, A.、CHIARINI, A.、BERTOCCHI, G.、SABA+

  DOI：——

  日期：——
• US7737173B2
  申请人：——

  公开号：US7737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15