N-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MQRHBBBBIYAONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 正丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938

文献信息

• Click amidations, esterifications and one–pot reactions catalyzed by Cu salts and multimetal–organic frameworks (M–MOFs)
  作者：Rossella Greco、Estefanía Tiburcio、Brenda Palomar-De Lucas、Jesús Ferrando-Soria、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112228

  日期：2022.4

  reagents or reaction conditions. Here we show a “spring–loaded”, 100% atom–efficient amidation and esterification protocol which consists in the ring opening of cyclopropenones with amines or alcohols. Some alkyl amines react spontaneously at room temperature in a variety of solvents and reaction conditions, including water at different pHs, while other alkyl amines, aromatic amines and alcohols react in

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。
• Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides
  作者：Moriana K. Haj、Steven M. Banik、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00938

  日期：2019.7.5

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.