(2R,5R,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one | 405552-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5R,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,7R)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 405552-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UZSUEFIFRAKYJA-VSSNEEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2R,5R,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 以158 mg的产率得到(+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,5R,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6

文献信息

• Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones
  作者：Katsufumi Suzuki、Muneo Shoji、Eriko Kobayashi、Kohei Inomata

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00500-6

  日期：2001.11

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.