(E)-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane | 1352822-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: [(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopropane
• CAS: 1352822-87-7
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: WUFRYDBTOOPVGA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙烷通过 1,5 C?C 键迁移扩环至七元环

  摘要：

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104861
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-cyclopropylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  萘甲磺酸锂萘甲酸酯催化的对映选择性烯炔加成反应：获得烯化的叔醇

  摘要：

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo5005839

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 CC Bond Migration
  作者：Xiaoxun Li、Min Zhang、Dongxu Shu、Patrick J. Robichaux、Suyu Huang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201104861

  日期：2011.10.24

  of rhodium: Highly functionalized seven‐membered rings were prepared from substituted cyclopropanes by a RhI‐catalyzed tandem isomerization reaction. The π‐acidic RhI catalyst promoted the formation of an allene intermediate by a 1,3 acyloxy migration of a propargyl ester and a subsequent net 1,5 migration of a cyclopropane CC bond.

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。