methyl 3-(phenylcarbamoyl)but-3-enoate | 18813-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylcarbamoyl)but-3-enoate
• 英文别名: 3-phenylcarbamoyl-but-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 18813-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NTIWWPAICXGTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylcarbamoyl)but-3-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘马尿酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-chlorocarbonyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(phenylcarbamoyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Phosphinic acids
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20050107341A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to phosphinic acid derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinabove. These compounds can be used in the treatment or prevention of a disease related to the inhibition of β-secretase, inter alia for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的膦酸衍生物，其中R1、R2、R3和R4如上所述。这些化合物可用于治疗或预防与β-分泌酶抑制有关的疾病，包括治疗阿尔茨海默病。
• Enantioselective Giese Additions of Prochiral α-Amino Radicals
  作者：Antti S. K. Lahdenperä、P. David Bacoş、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c11367

  日期：2022.12.14

  substrate enables a network of attractive noncovalent interactions between a phosphoric acid catalyst, the subsequently formed α-amino radical, and the Giese acceptor, allowing the catalyst to exert control during the C–C bond forming step. Deprotection of the products leads to analogues of γ-aminobutyric acid. We anticipate that this strategy will be applicable to other asymmetric radical transformations

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。
• Photocatalytic coupling of electron-deficient alkenes using oxalic acid as a traceless linchpin
  作者：Zugen Wu、Mingyue Wu、Kun Zhu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.013

  日期：2023.1

  Reductive alkene cross-coupling represents a straightforward strategy for the construction of C–C bonds from readily available alkene feedstocks. A one-pot protocol, utilizing oxalic acid as a traceless linchpin, has been developed to achieve direct cross-coupling of electron-deficient alkenes. The overall process is a two-step transformation involving hydrocarboxylation followed by decarboxylative

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。
• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES, BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1685142A1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US7345082B2
  申请人：——

  公开号：US7345082B2

  公开（公告）日：2008-03-18