Fmoc-NH-5(乙二醇)-乙酸 | 635287-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-NH-5(乙二醇)-乙酸
• 中文别名: 5,8,11,14,17-五氧杂-2-氮杂十九烷二酸 1-芴甲基酯
• 英文名称: {2-[2-(2-{2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}acetic acid
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,7,10,13,16,19-hexaoxa-4-azahenicosan-21-oic acid；Fmoc-NH-PEG5-CH2COOH；2-[2-[2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 635287-26-2
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₉
• 分子量: 517.576
• InChiKey: LNIFRTLAPAPKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-NH-PEG5-CH2COOH 是一种可降解的ADC连接子，用于抗体药物偶联物（ADC）合成。同时，它也是一种基于PEG的PROTAC连接子，可用于PROTAC的合成。

类型	特征
可降解	-
基于PEG	-

体外研究

ADCs由一种抗体和通过连接子偶联的细胞毒性药物组成。PROTACs包含两种不同的配体，它们通过连接子相连；一个用于E3泛素连接酶，另一个用于靶蛋白。PROTACs利用细胞内的泛素-蛋白质酶体系统对目标蛋白进行选择性降解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NH-5(乙二醇)-乙酸 、 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-20-amino-2-(tert-butyl)-4-oxo-6,9,12,15,18-pentaoxa-3-azaicosan-1-oyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HMG-COA REDUCTASE DEGRADATION INDUCING COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE LA HMG-COA RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及HMG-CoA还原酶降解诱导化合物。具体而言，本发明涉及一种双功能化合物，其中HMG-CoA还原酶结合基团和E3泛素连接酶结合基团通过化学连接剂连接。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物降解HMG-CoA还原酶的方法，以及使用这些化合物预防或治疗与HMG-CoA还原酶相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2021201577A1

文献信息

• Method of inhibiting nonspecific interaction between molecules on solid phase support
  申请人：Tanaka Akito

  公开号：US20060177943A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a method of suppressing the nonspecific interaction between molecules, characterized in that in a process to immobilize a molecule onto a solid phase carrier and analyze the specific interaction between the molecule and a molecule that specifically interacts with the molecule on the solid phase, the hydrophobic property of the solid phase surface in the solid phase carrier is regulated, particularly a hydrophilic spacer is interlaid at the time of immobilization of the molecule onto the solid phase carrier, which method makes it possible to suppress the nonspecific interaction between the molecules, and to reduce nonspecific adsorption to the solid phase.

  本发明提供了一种抑制分子之间非特异性相互作用的方法，其特征在于在将分子固定到固相载体并分析与固相上特异性相互作用的分子之间的过程中，调节固相载体中固相表面的疏水性质，特别是在将分子固定到固相载体时，交错放置了亲水性间隔物，该方法使得能够抑制分子之间的非特异性相互作用，并减少对固相的非特异性吸附。
• HETEROTANDEM BICYCLIC PEPTIDE COMPLEXES
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190307836A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to heterotandem bicyclic peptide complexes which comprise a first peptide ligand, which binds to a component present on an immune cell, conjugated via a linker to a second peptide ligand, which binds to a component present on a cancer cell. The invention also relates to the use of said heterotandem bicyclic peptide complexes in preventing, suppressing or treating cancer.

  本发明涉及异源串联双环肽复合物，其包括第一肽配体，与免疫细胞上的一种成分结合，通过连接物与第二肽配体结合，与癌细胞上的一种成分结合。本发明还涉及利用上述异源串联双环肽复合物预防、抑制或治疗癌症。
• MULTIMERIC BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190263866A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to multimers of polypeptides which are covalently bound to molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. The invention also describes the multimerization of polypeptides through various chemical linkers and hinges of various lengths and rigidity using different sites of attachments within polypeptides. In particular, the invention describes multimers of peptides which are high affinity binders and activators of CD137. The invention also includes drug conjugates comprising said peptides, conjugated to one or more effector and/or functional groups, to pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and drug conjugates and to the use of said peptide ligands and drug conjugates in preventing, suppressing or treating a disease or disorder mediated by CD137.

  本发明涉及多聚肽的分子支架，其中两个或更多肽环被支架的连接点连接。本发明还描述了通过各种化学连接剂和长度和刚度不同的铰链来多聚肽，使用肽链中的不同连接点。特别地，本发明描述了高亲和力结合和激活CD137的多聚肽。本发明还包括药物结合物，包括所述肽的结合物，与一个或多个效应物和/或功能基团结合，以及包括所述肽配体和药物结合物的制药组合物，并且在预防、抑制或治疗由CD137介导的疾病或障碍中使用所述肽配体和药物结合物。
• Method for Suppressing Intermolecular Nonspecific Interaction and for Intensifying Intermolecular Specific Interaction on Metal Surface
  申请人：Tanaka Akito

  公开号：US20080176341A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a method of searching for a target molecule for a ligand immobilized on a metal surface or analyzing the interaction between a ligand and a target molecule, characterized in that the immobilization of the ligand on the metal surface via a hydrophilic spacers, and the method eliminates or suppresses a nonspecific interaction that prevents analysis of intermolecular interaction on a metal surface, and can intensify specific intermolecular interactions.

  本发明提供了一种寻找固定在金属表面上的配体的靶分子或分析配体与靶分子之间相互作用的方法。其特征在于，通过亲水性间隔物将配体固定在金属表面上，该方法消除或抑制了阻止在金属表面上分析分子间相互作用的非特异性相互作用，并能增强特异性分子间相互作用。
• Synthesis and Systematic Study on the Effect of Different PEG Units on Stability of PEGylated, Integrin-αvβ6-Specific A20FMDV2 Analogues in Rat Serum and Human Plasma
  作者：Kuo-yuan Hung、Renata Kowalczyk、Ami Desai、Margaret A. Brimble、John F. Marshall、Paul W. R. Harris

  DOI：10.3390/molecules27144331

  日期：——

  incorporation of poly (ethylene glycol) chains, coined PEGylation, is a well-established approach to improve the pharmacokinetic properties of drug molecules. Here, we report a systematic study on the incorporation of a varying number of ethylene glycol units (1–20) into the A20FMDV2 peptide to establish the effects of PEGylation size on the peptide stability in both rat serum and human plasma. In addition

  A20FMDV2 是一种 20 聚体肽，对肿瘤相关的 αvβ6 整联蛋白表现出高选择性和亲和力，可以与细胞外配体竞争关键的 RGD 结合位点，作为一种有前景的 αvβ6 特异性抑制剂用于抗癌治疗。不幸的是，A20FMDV2 的临床价值受到快速肾脏排泄导致的血液半衰期较短以及据报道对血清蛋白酶高度敏感性的限制。聚乙二醇链的掺入，即聚乙二醇化，是改善药物分子药代动力学特性的一种行之有效的方法。在此，我们报告了一项关于将不同数量的乙二醇单元 (1-20) 掺入 A20FMDV2 肽中的系统研究，以确定聚乙二醇化大小对大鼠血清和人血浆中肽稳定性的影响。此外，还描述了乙酰基和丙酰基聚乙二醇化处理对肽稳定性的影响。对所选肽类似物的整合素-αvβ6 靶向结合进行了评估，显示出良好的体外特异性和活性。大鼠血清中的稳定性研究表明，所有聚乙二醇化肽都表现出良好的稳定性，并且含有二十个乙二醇单元（PEG 20