Fmoc-N’,N’-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐 | 252049-10-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-N’,N’-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N',N'-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐；FMOC-N',N'-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐
• 英文名称: Nα-Fmoc-Nε-dimethyllysine hydrochloride
• 英文别名: N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6,N6-dimethyl-L-lysine hydrochloride；Fmoc-Lys(Me)₂-OH*HCl；Fmoc-lys(ME)2-OH hcl；(2S)-6-(dimethylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 252049-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 432.947
• InChiKey: SJFAFKDBWNFBCC-BOXHHOBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >107°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N’,N’-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO
  [FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO

  摘要：

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。

  公开号：

  WO2015021092A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Fmoc-L-赖氨酸盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Fmoc-N’,N’-二甲基-L-赖氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过用不同的钯配合物进行化学选择性脱保护来化学合成半胱氨酸。

  摘要：

  我们报告使用不同的钯配合物，以促进有效的化学蛋白质合成选择性去除N末端和内部Cys保护基团。利用正交脱保护对，我们通过Pd（0）介导的Alloc脱保护用于一锅多肽连接和Pd（II）Cl 2介导的Acm脱保护的结合，完成了包含三甲基化Lys的组蛋白H3的化学合成，以恢复天然Cys脱硫后的残留物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03152

文献信息

• 2,2′-Bipyridine and hydrazide containing peptides for cyclization and complex quaternary structural control
  作者：Erik T. Hernandez、P. Rogelio Escamilla、Sang-Yop Kwon、Jonathan Partridge、Matthew McVeigh、Sebastian Rivera、James F. Reuther、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c8nj00184g

  日期：——

  A synthetic peptide containing two Nε-methyl lysines (Ac-K(Nε-Me)GYTGYTGK(Nε-Me)D-OH) was alkylated with bipyridine (bipy) ligands substituted at the fifth (MP-5) and sixth (MP-6) positions, thereby creating Ac-K(Nε-Me, Nε-Bipy)GYTGYTGK(Nε-Me, Nε-Bipy)D-OH. Peptides with a bipyridine at the 6-position did not bind to Fe2+ and Zn2+. Peptides with a bipyridine at the 5-position bound these metals, and

  含有合成肽2 Ñ ε -甲基赖氨酸（AC-K（Ñ ε -Me）GYTGYTGK（Ñ ε -Me）d-OH）与联吡啶（联吡啶）烷基化的配体在第五取代的（MP-5 ）和第六（MP-6 ）的位置，由此产生的Ac-K（ñ ε -Me，ñ ε -Bipy）GYTGYTGK（ñ ε -Me，ñ ε -Bipy）d-OH。在6位带有联吡啶的肽不与Fe 2+和Zn 2+结合。在5位带有联吡啶的肽结合这些金属，并且在一当量的游离联吡啶衍生物存在的情况下折叠成大环。此外，游离联吡啶衍生物还可以包含衍生自形成的环化肽，从而形成复杂但受控的季肽结构。
• Achieving High Affinity and Selectivity for Asymmetric Dimethylarginine by Putting a Lid on a Box
  作者：Alexandria G. Mullins、Nicholas K. Pinkin、Joshua A. Hardin、Marcey L. Waters

  DOI：10.1002/anie.201814645

  日期：2019.4.8

  targets to distinguish selectively in water using synthetic receptors. To date, trimethyllysine (Kme3) is the only post translational modification (PTM) of the eight possible methylation states of Lys and Arg that can be recognized selectively. Here, we report the first synthetic receptor capable of selectively recognizing asymmetric dimethylarginine (Rme2a). This was achieved by using a biased dynamic

  Lys和Arg的甲基化状态代表使用合成受体在水中选择性区分的一组极具挑战性的目标。迄今为止，三甲基赖氨酸（Kme3）是Lys和Arg八个可能甲基化状态中唯一可以选择性识别的翻译后修饰（PTM）。在这里，我们报告第一个合成的受体能够选择性地识别不对称的二甲基精氨酸（Rme2a）。这是通过使用偏向动态组合化学（DCC）库生成模仿Rme2阅读器蛋白质5面盒状形状的受体来实现的，该功能被认为具有选择性。此外，我们合成了所得受体的硫醚连接类似物，从而提供了一种具有选择性但稳定性更高的新型支架。
• Investigating<scp>d</scp>-lysine stereochemistry for epigenetic methylation, demethylation and recognition
  作者：Roman Belle、Abbas H. K. Al Temimi、Kiran Kumar、Bas J. G. E. Pieters、Anthony Tumber、James E. Dunford、Catrine Johansson、Udo Oppermann、Tom Brown、Christopher J. Schofield、Richard J. Hopkinson、Robert S. Paton、Akane Kawamura、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7cc08028j

  日期：——

  Histone lysine methylation is regulated by Nε-methyltransferases, demethylases, and Nε-methyl lysine binding proteins. Thermodynamic, catalytic and computational studies were carried out to investigate the interaction of three epigenetic protein classes with synthetic histone substrates containing L- and D-lysine residues. The results reveal that out of the three classes, Nε-methyl lysine binding proteins

  组蛋白赖氨酸甲基化受N ε -甲基转移酶、去甲基化酶和N ε -甲基赖氨酸结合蛋白调节。进行了热力学、催化和计算研究，以研究三种表观遗传蛋白质类别与含有L-和D-赖氨酸残基的合成组蛋白底物的相互作用。结果表明，在这三类中，N ε -甲基赖氨酸结合蛋白在接受具有D构型的赖氨酸方面具有优势。
• 一种Nα-芴甲氧羰基-Nε-二甲基-赖氨酸盐酸盐的合成及纯化方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109748824A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种Nα‑芴甲氧羰基‑Nε–二甲基‑赖氨酸盐酸盐的合成及纯化方法。主要解决目前缺少大规模纯化的技术问题。本发明的技术方案为：一种Nα‑芴甲氧羰基‑Nε–二甲基‑赖氨酸的合成及纯化方法，包括以下步骤：Nα‑芴甲氧羰基‑赖氨酸盐酸盐溶解在1，4‑二氧六环和冰醋酸混合溶剂中，加入甲醛水溶液，在冰浴冷却的条件下缓慢加入氰基硼氢化钠固体；搅拌反应，反应完毕后用稀盐酸调节至酸性，减压浓缩至干后，加二氯甲烷溶解，抽滤去除不溶物得到粗产物，粗产物经普通硅胶柱层析纯化，得到目标产物：Nα‑芴甲氧羰基‑Nε–二甲基‑赖氨酸盐酸盐。
• [EN] ANTIBODY-MULTIDRUG CONJUGATE PRECURSOR AND SYNTHETIC INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PRÉCURSEUR DE CONJUGUÉ ANTICORPS-MULTIMÉDICAMENTS ET INTERMÉDIAIRE SYNTHÉTIQUE DE CELUI-CI<br/>[JA] 抗体・複数薬物コンジュゲート前駆体およびその合成中間体
  申请人：UBE CORP

  公开号：WO2023234427A1

  公开（公告）日：2023-12-07

  従来の抗体・薬物コンジュゲートを更に進化させてより有用な抗腫瘍薬を得るためのコンジュゲート前駆体の提供。下記一般式（Ｉ）：［式中、記号は明細書に記載の意味を有する］で表される、抗体・複数薬物コンジュゲート前駆体またはその塩、およびその合成中間体またはその塩。

  提供一种共轭物前体，以进一步推动传统抗体-药物共轭物的发展，从而获得更有用的抗肿瘤药物。抗体-多药共轭物前体或其盐类，以及其合成中间体或盐类，由以下通式（I）表示：[式中，符号的含义见说明书]。