(2R)-(hydroxy)-{(4R)-5-oxo-2,2-bistrifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}acetic acid | 1238619-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(hydroxy)-{(4R)-5-oxo-2,2-bistrifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[(4R)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 1238619-62-9
• 化学式: C₇H₄F₆O₆
• 分子量: 298.096
• InChiKey: HWOIIKHRFGQAPH-JCYAYHJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(hydroxy)-{(4R)-5-oxo-2,2-bistrifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}acetic acid 、 乙酰氯 反应 15.0h， 以84%的产率得到(2R)-acetoxy-{(4R)-5-oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Regioselective Control of Tartaric Acid

  摘要：

  An efficient strategy to synthesize tartaric acid building blocks for totally regioselective transformations or derivatizations was disclosed. Starting from L-tartaric acid or L-dimethyl tartrate, respectively, we obtained type I and II building blocks with orthogonal sets of protecing groups (4-8 steps, 38-56% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo101001s
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以13.6 g的产率得到(2R)-(hydroxy)-{(4R)-5-oxo-2,2-bistrifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Regioselective Control of Tartaric Acid

  摘要：

  An efficient strategy to synthesize tartaric acid building blocks for totally regioselective transformations or derivatizations was disclosed. Starting from L-tartaric acid or L-dimethyl tartrate, respectively, we obtained type I and II building blocks with orthogonal sets of protecing groups (4-8 steps, 38-56% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo101001s