2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 40246-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 40246-32-0
• 化学式: C₄₆H₅₂O₁₂
• 分子量: 796.912
• InChiKey: VVJBQZQZRQLNQV-RVFQLBNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸酐 、 beta-pinene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以36%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation

  摘要：

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。

  DOI：

  10.1039/c4ob01807a

文献信息

• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation
  作者：Guohua Chen、Qiang Yin、Jian Yin、Xiangying Gu、Xiao Liu、Qidong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01807a

  日期：——

  Tf₂O mediated dehydrative glycosylation was enabled by strained olefins, including beta-(−)-pinene, and inhibited by other typical bases.

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。