methyl (5R)-α,3-dimethyl-β-oxo-2-isoxazoline-5-pentanoate | 165883-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-α,3-dimethyl-β-oxo-2-isoxazoline-5-pentanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 165883-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: ABZMRROSLUJMCL-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-α,3-dimethyl-β-oxo-2-isoxazoline-5-pentanoate 在 Rh/Al₂O₃ 、 Ra-Ni 氢气 、 硼酸 、 草酸 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 129.33h， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(5'-<(5S)-3-methyl-5-oxomethyl-4,5-dihydroisoxazolyl>)(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.1.03,7>decane 5,5-dioxide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.41h， 生成 methyl (5R)-α,3-dimethyl-β-oxo-2-isoxazoline-5-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Ju Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00541-j

  日期：1995.5

  Utilizing the efficient preparation of (−)-methyl and (+)-nonactic acid(2b) and high yielding macrolactonization based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the total synthesis of nonactin has been accomplished.

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。