Methanesulfonic acid (1R,4R,6R)-4,6-dihydroxy-1-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester | 900807-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,4R,6R)-4,6-dihydroxy-1-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,6R,8R)-6,8-dihydroxy-2-methyl-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]nonan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 900807-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₈S
• 分子量: 443.518
• InChiKey: JTISEKQCIYZFEP-WTNVTLLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,4R,6R)-4,6-dihydroxy-1-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,4R,6R)-4,6-dihydroxy-1-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。