Tribromoyatein | 124252-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Tribromoyatein
• 英文别名: 2',6,6'-tribromoyatein；(3R,4R)-4-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[(2,6-dibromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 124252-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₁Br₃O₇
• 分子量: 637.117
• InChiKey: HWVHXINYVLDEPN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯 在 potassium bromate 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tribromoyatein
  参考文献：
  名称：

  Harmatha, Juraj; Budesinsky, Milos; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 2, p. 644 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Bromolignans and Cyclolignans
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Rafael Pelaez Lamamie de Clairac、Jose Luis López、Pilar Puebla、M Dolores García Gravalos、Pilar Ruiz Lázaro、M Teresa García de Quesada

  DOI：10.1002/ardp.19933260709

  日期：——

  obtained from (‐)‐yatein by treatment with DDQ and NBS. They showed moderate antineoplastic activity (P‐388, A‐549, HT‐29) compared with podophyllotoxin, but some of them have a better therapeutic index. None of the tested compounds shows antiviral (HSV‐1, VSV) or enzyme inhibitor (ADA, DHFR, GST) activities.

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。
• Harmatha, Juraj; Budesinsky, Milos; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 2, p. 644 - 663
  作者：Harmatha, Juraj、Budesinsky, Milos、Trka, Antonin

  DOI：——

  日期：——