4-benzyloxy-6-hydroxy-1,3-benzodioxole | 221177-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-hydroxy-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 3-benzyloxy-4,5-methylendioxyphenol；7-Phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol；7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 221177-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: RAZJSZNGUDDDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-hydroxy-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化磷 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(5-methoxy-2,3-methylendioxyphenoxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Jinno, Shuji; Okita, Takaaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色氨酸标准品003 在 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyloxy-6-hydroxy-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Jinno, Shuji; Okita, Takaaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。
• Jinno, Shuji; Okita, Takaaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 303 - 314
  作者：Jinno, Shuji、Okita, Takaaki

  DOI：——

  日期：——