(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 209248-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-tetradecylhexadecoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 209248-32-8
• 化学式: C₅₃H₈₈O₆
• 分子量: 821.278
• InChiKey: NLLJJEVDDCNJBD-JGXHNEAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phosphonooxy-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 30.5h， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797

文献信息

• Synthetic studies on sialoglycoconjugares. Part CVII. Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors. Synthesis and Biological Evaluation of Sulfated and Phosphorylated .BETA.-D-Galacto- and Lactopyranosides Containing Fatty-Alkyl Residues of Different Carbon Chain Lengths.
  作者：Takao IKAMI、Nobuaki TSURUTA、Hideaki INAGAKI、Takuji KAKIGAMI、Yukiharu MATSUMOTO、Noboru TOMIYA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.46.797

  日期：——

  selectin-ligand interactions, fourteen sulfated and eight phosphorylated beta-D-galacto- and lactopyranosides containing branched fatty-alkyl residues in place of the ceramide have been synthesized. Regioselective sulfation of the parent glycolipids through the dibutylstannylene acetal with a certain amount of sulfur trioxide-trimethylamine complex produced the target sulfated glycolipids, while stepwise phosphorylation

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。