(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 209248-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecylhexadecoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 209248-29-3
• 化学式: C₃₉H₇₆O₆
• 分子量: 641.029
• InChiKey: OHPJEDUNQZRNLR-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797