2-phenyl-4,5-di-p-tolyloxazole | 16112-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-di-p-tolyloxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4,5-di(p-tolyl)oxazole；4,5-bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 16112-17-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: QNSVKMPYABMVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5-di-p-tolyloxazole 、 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-Bis-(4'-phenyl-trans-stilbenyl-(4))-2-phenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyltoluoin 在 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4,5-di-p-tolyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318

文献信息

• CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles
  作者：Ping Hu、Qiang Wang、Yizhe Yan、Shuai Zhang、Baiqun Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob40657a

  日期：——

  A facile CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization was developed for the synthesis of polyarylated oxazoles. By virtue of this method, a variety of arylated oxazoles could be easily synthesized from readily available starting materials at room temperature in air.

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。
• A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C–H Amination and Alkoxylation
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01667

  日期：2017.9.1

  divergent approach to indoles and oxazoles from enamides has been developed. The picolinamide-derived enamides undergo the intramolecular aromatic C–H amination in the presence of a Cu(OPiv)2 catalyst and an MnO2 oxidant to form the corresponding indoles in good yields. On the other hand, simpler aryl- or alkyl-substituted enamides are converted to the 2,4,5-trisubstituted oxazole frameworks via vinylic C–H

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。
• Process for the synthesis of trisubstituted oxazoles
  申请人：L'Oréal S.A.

  公开号：US06333414B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A process for the preparation of oxazoles of formula (II): by reaction of thiourea with the corresponding diketone ester.

  一种制备化合物（II）的噁唑的方法：通过硫脲与相应的二酮酯发生反应。
• Procédé de préparation d'oxazoles trisubstitués
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1095937A1

  公开（公告）日：2001-05-02

  La présente demande concerne un nouveau procédé de préparation d'oxazoles trisubstitués de formule (II): par réaction de thiourée sur la dicétone-ester (I) correspondante.

  本申请涉及一种制备式 (II) 三取代噁唑的新工艺： 硫脲与相应的二酮酯（I）反应。
• A convenient strategy to 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives through silver-mediated oxidative C O cross coupling/cyclization
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.103

  日期：2015.6

  This is a silver(I) mediated C-alpha(sp(3))-H activation of primary amines followed by oxidative C-O cross coupling/cyclization for the construction of 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives. The protocol has been successfully utilized to synthesize the oxazole derivatives in good to excellent yields. In this oxidative coupling, the silver species after the reaction was successfully re-synthesized and reused with almost a similar activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.