O-benzoyltoluoin | 115377-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: O-benzoyltoluoin
• 英文别名: 2-oxo-1,2-di-p-tolylethyl benzoate；4.4'-Dimethyl-O-benzoylbenzoin；2-benzoyloxy-1,2-di-p-tolyl-ethanone；α-benzoyloxy-4,4'-dimethyl-deoxybenzoin；α-Benzoyloxy-4,4'-dimethyl-desoxybenzoin；2-Oxo-1,2-di(p-tolyl)ethyl benzoate；[1,2-bis(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 115377-82-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: HYTKEDIQFBTOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyltoluoin 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1,2-di-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-benzoyltoluoin
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590

文献信息

• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Studies on pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives. XVII. Reactions of 5-benzoyl-4,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine-4-carbonitrile (The 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound).
  作者：Akira MIYASHITA、Susumu SATO、Naokata TAIDO、Ken-ichi TANJI、Etsuo OISHI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.230

  日期：——

  Acid hydrolysis of the 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound (6) gave the ring-opened product (12) and the oxazole (13). Alkaline hydrolysis of 6 afforded the 6-methylpyrazolopyrimidine (7) and benzoic acid (15). The anion (1) of 6 mainly underwent both aromatization and rearrangement, resulting in the formation of the 6-methylpyrazolopyrimidinecarbonitrile (20) and the 4-benzoyl-6-methylpyrazolopyrimidine (21) together with by-products such as 7, the dimer (22), the benzoate (23a), and O-benzoylbenzoin (24a). The anion I added to the carbonyl carbon of aromatic aldehydes (8a-c), giving the benzoates (23a-c) together with 7, the O-benzoylaroins (24a-c), and the O-benzoylcyanohydrins (27a, c).

  酸水解 6-甲基吡唑嘧啶 Reissert 化合物 (6) 得到开环产物 (12) 和噁唑 (13)。碱性水解 6 得到 6-甲基吡唑嘧啶（7）和苯甲酸（15）。6 的阴离子（1）主要发生芳香化和重排反应，生成 6-甲基吡唑嘧啶甲腈（20）和 4-苯甲酰基-6-甲基吡唑嘧啶（21），以及 7、二聚体（22）、苯甲酸酯（23a）和 O-苯甲酰基安息香（24a）等副产物。阴离子 I 加到芳香醛（8a-c）的羰基碳上，得到苯甲酸盐（23a-c）和 7、O-苯甲酰基苯并呋喃（24a-c）以及 O-苯甲酰基环酐（27a, c）。
• Process for the synthesis of trisubstituted oxazoles
  申请人：L'Oréal S.A.

  公开号：US06333414B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A process for the preparation of oxazoles of formula (II): by reaction of thiourea with the corresponding diketone ester.

  一种制备化合物（II）的噁唑的方法：通过硫脲与相应的二酮酯发生反应。
• Hagishino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4078 - 4086
  作者：Hagishino, Takeo、Sato, Susumu、Miyashita, Akira、Katori, Tatsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Stierlin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 381
  作者：Stierlin

  DOI：——

  日期：——