6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diyldimethanol | 178446-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diyldimethanol
• 英文别名: [7-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methanol；[6-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-7-yl]methanol
• CAS: 178446-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: NKLQUWSIESICQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diyldimethanol 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基（宝石-二氯环丙基）甲醇的区位控制苯环合成用于不对称取代的α-芳基萘的合成：在天然木质素内酯全合成中的应用

  摘要：

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin

  DOI：

  10.1021/jo047751u
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096