3-(1-Methyl-2-oxo-butyl)-cyclohexanone | 264208-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Methyl-2-oxo-butyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-Oxopentan-2-yl)cyclohexan-1-one；3-(3-oxopentan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 264208-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GKODGGGKIAKEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Methyl-2-oxo-butyl)-cyclohexanone 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(1S,4S)-6-Ethyl-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子间迈克尔加成分子内羟醛缩合反应（桥联罗宾逊环化法）合成双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  已开发出几种双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones 19的新颖的一锅合成方法，其中在强酸存在下，环状或无环酮18与环状烯酮6反应生成给出双环烯酮产物19。或者，可以单独制备中间体二酮21，并使其经受反应条件，以高收率得到双环烯酮19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.064
• 作为产物：
  描述：

  Silane, [(1-ethyl-1-propenyl)oxy]dimethyl- 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(1-Methyl-2-oxo-butyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467

文献信息

• A continuous Michael and aldol coupling of α,β-enones catalyzed by iridium complexes
  作者：Isamu Matsuda、Tatsuya Makino、Yuki Hasegawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02304-7

  日期：2000.2

  Ir[(COD)(PPh3)(2)]OTf activated by H-2 molecule catalyzes Michael-type coupling of alpha,beta-enones with enoxysilanes to give 1,5-dicarbonyl compounds after the subsequent protodesilylation. An identical catalyst system makes it possible to attain a continuous Michael and aldol modification toward alpha,beta-enones in a one-pot operation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.