H-甘氨酰-缬氨酰-苯丙氨酸 | 82985-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-甘氨酰-缬氨酰-苯丙氨酸
• 英文名称: glycyl-L-valyl-L-phenylalanine
• 英文别名: H-Gly-Val-Phe-OH；GVF；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 82985-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: BNMRSWQOHIQTFL-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-甘氨酰-缬氨酰-苯丙氨酸 在 钯 氢气 作用下， 生成 Z-Ala-Asp(OBu-t)-Gly-Val-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Moroder, L.; Goehring, W.; Thamm, P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 772 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 钯 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 H-甘氨酰-缬氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Moroder, L.; Goehring, W.; Thamm, P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 772 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• Synthesis and mechanistic study of ultrashort peptides that inhibits Alzheimer’s Aβ-aggregation-induced neurotoxicity
  作者：Naina Sehra、Rajesh Parmar、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107159

  日期：2024.3

  toxicity. Peptide 3 exhibited excellent cell viability of 94.3 % at 2 μM and of 100 % at 4 μM and 10 μM. CD study showed that peptide 3 restrict the conformation transition of Aβ1-42 peptide towards cross-β-sheet structure and electron microscopy validated the absence of Aβ aggregates as indicated by the altered morphology of Aβ1-42 in the presence of peptide 3. The HRMS-ESI, DLS and ANS studies were performed

  β-淀粉样肽的错误折叠/聚集会导致有毒寡聚体的形成或淀粉样蛋白斑的积累，这是阿尔茨海默病 (AD) 进展的一个重要步骤。尽管人们不断努力开发治疗药物，但 AD 的治愈仍然是一个重大挑战。由于基于结构的肽的特异性结合亲和力，我们报告了源自 C 端序列 Aβ 38-40和 Aβ 40-42的新型基于肽的抑制剂的合成。使用 MTT 细胞活力测定的初步筛选和 ThT 荧光测定的佐证结果表明，三肽对 Aβ 1-42聚集和诱导的毒性表现出显着有效的抑制作用。肽3在 2 μM 浓度下表现出优异的细胞活力，为 94.3%，在 4 μM 和 10 μM 浓度下为 100%。 CD 研究表明，肽3限制 Aβ 1-42肽向跨 β 片层结构的构象转变，并且电子显微镜验证了 Aβ 聚集体的不存在，如肽3存在时 Aβ 1-42的形态改变所表明的那样。进行 HRMS-ESI、DLS 和 ANS 研究是为了深入了解抑制剂对
• Moroder, L.; Goehring, W.; Thamm, P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 772 - 780
  作者：Moroder, L.、Goehring, W.、Thamm, P.、Wuensch, E.、Tatemoto, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——