H-甘氨酰-甘氨酰-beta-丙氨酸 | 42538-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: H-甘氨酰-甘氨酰-beta-丙氨酸
• 英文名称: glycylglycyl-.beta-alanine
• 英文别名: GlyGlyβ-Ala；glycyl=>glycyl=>β-alanine；3-[(Aminoacetyl-amino)-acetamino]-propionsaeure；Glycyl=>glycyl=>β-alanin；3-[(N-Glycyl-glycyl)-amino]-propionsaeure；N-(N-Glycyl-glycyl)-β-alanin；H-Gly-gly-beta-ala-OH；3-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 42538-53-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: CRMUXMHAUJKVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-甘氨酰-甘氨酰-beta-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl Na-(3-(2-(2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)acetamido)acetamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  CbzGlyβAla 在 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 H-甘氨酰-甘氨酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenobarbital derivatives useful in immunoassay
  申请人：Hui Raymond

  公开号：US20090104713A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Phenobarbital derivatives synthesized out of the alkyl chain at the 5-position, particularly with hydrophilic properties, and carrying an active ester at the end, allow formation of aminodextran conjugates that give curves in the desired range of the assay in the ONLINE TDM microparticle assay format when matched against the Roche FPIA antibody specific for phenobarbital (“an antibody specific for phenobarbital”).

  苯巴比妥衍生物在5位的烷基链上合成，特别具有亲水性，并在末端携带活性酯，允许形成氨基右旋糖苷共轭物，当与罗氏FPIA特异于苯巴比妥的抗体（“特异于苯巴比妥的抗体”）匹配时，在在线TDM微粒子测定法格式中给出所需范围内的曲线。
• Metal Complexes of Peptides. III. The Preparation and Properties of Diammine(oligopeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Hiroshi Kawaguchi、Mari Ishii、Tomoharu Ama、Takaji Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.55.3750

  日期：1982.12

  Complexes of the [Co(tripeptidato)(NH3)2] and NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] types (tripeptidato and tetrapeptidato denote the tri- and tetraanions of the coordinating peptides respectively) have been prepared and characterized by means of their electronic, 1H NMR, and circular dichroism (CD) spectral data. In the NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] complex, the pep tide coordinates to cobalt(III) as a quadridentate

  [Co(tripeptidato)(NH3)2] 和 NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] 类型的复合物（三肽和四肽分别表示配位肽的三阴离子和四阴离子）已被制备和表征它们的电子、1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱数据。在 NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] 复合物中，肽通过氨基和三个酰胺基团的氮与钴 (III) 作为四齿配体配位。已发现邻位 CD 光谱的可加性适用于一系列含有 L-丙氨酸和/或甘氨酸残基的三肽的复合物。这些三肽和四肽复合物在水中很容易发生水化反应，释放出氨分子。
• [EN] PHENOBARBITAL DERIVATIVES USEFUL IN IMMUNOASSAY<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PHÉNOBARBITAL UTILES DANS DES DOSAGES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2009049884A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Phenobarbital derivatives synthesized out of the alkyl chain at the 5-position, particularly with hydrophilic properties, and carrying an active ester at the end, allow formation of aminodextran conjugates that give curves in the desired range of the assay in the ONLINE TDM microparticle assay format when matched against the Roche FPIA antibody specific for phenobarbital ('an antibody specific for phenobarbital').

  通过在5位点处合成的短链烷基苯巴比妥衍生物，特别是具有亲水性质，并在末端携带活性酯，可以形成氨基右旋糖苷共轭物，在与罗氏FPIA特异于苯巴比妥的抗体（“特异于苯巴比妥的抗体”）配对时，在在线TDM微粒测定法格式中产生所需范围内的曲线。
• Synthesis of Orthogonally Protected Bis(aminomethyl)malonic Acid, and Its Use as a Key Building Block in the Preparation of Cyclic Peptide Conjugates of 2-N-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline on a Solid Support
  作者：Pasi Virta、Jaana Rosenberg、Tuomas Karskela、Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3467::aid-ejoc3467>3.0.co;2-a

  日期：2001.9

  Orthogonally protected bis(aminomethyl)malonic acid (1) was synthesized and used as a key building block for the construction of cyclic peptide conjugates on a solid support. The applicability of the building block was demonstrated by preparation of 19 backbone cyclized/branched peptide conjugates of N-2-alkyl-5-(3-aminopropoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as stereoisomeric pairs.

  合成了正交保护的双（氨基甲基）丙二酸（1），并用作在固体支持物上构建环肽缀合物的关键组成部分。通过制备N -2-烷基-5-（3-氨基丙氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉作为立体异构体对的19个骨架环化/支化的肽缀合物，证明了该结构单元的适用性。
• Electron-transfer reactions of copper(I) and copper(III) complexes
  作者：A. Graham Lappin、Michael P. Youngblood、Dale W. Margerum

  DOI：10.1021/ic50204a025

  日期：1980.2